bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-2,4,5,6-tetrakis((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohexyl) phosphate | 1447464-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-2,4,5,6-tetrakis((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohexyl) phosphate
• 英文别名: bis[(1R)-2-cyano-1-phenylethyl] [(1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-2,4,5,6-tetrakis[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexyl] phosphate
• CAS: 1447464-00-7
• 化学式: C₅₆H₅₉N₂O₁₃P
• 分子量: 999.064
• InChiKey: ARVVJEXJPNHYBP-KLYYVMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-2,4,5,6-tetrakis((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohexyl) phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  不对称二磷酸肌醇多磷酸酯的合成

  摘要：

  一个能统治一切的现象：一种新型的C 2对称亚磷酰胺被开发出来，可用于制备所有四种不对称的二磷酸肌醇五磷酸酯（PP-InsP 5）。目标结构的合成步骤少，对映体比例高。使用获得的化合物，研究了来自酵母（PP-InsP 5磷酸酶）的Ddp1的特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301092
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2,4,10-trioxaadamantane-6,8,9-triol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 5-(4-氟苯基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-2,4,5,6-tetrakis((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohexyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  不对称二磷酸肌醇多磷酸酯的合成

  摘要：

  一个能统治一切的现象：一种新型的C 2对称亚磷酰胺被开发出来，可用于制备所有四种不对称的二磷酸肌醇五磷酸酯（PP-InsP 5）。目标结构的合成步骤少，对映体比例高。使用获得的化合物，研究了来自酵母（PP-InsP 5磷酸酶）的Ddp1的特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301092

文献信息

• Desymmetrization of myo-inositol derivatives by lanthanide catalyzed phosphitylation with C2-symmetric phosphites
  作者：Michael Duss、Samanta Capolicchio、Anthony Linden、Nisar Ahmed、Henning J. Jessen

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.023

  日期：2015.6

  phosphoramidite is achieved by addition of pentafluorophenol (PFP) and leads to a reactive PFP phosphite, which can then be coupled to protected myo-inositol derivatives with reactive OH groups at the 1, 3, 4 and 6 positions. This strategy enhances the diastereoselectivity of the coupling reaction with a preference towards phosphitylation at position 6 (up to 3:1) or position 3 (up to 2:1). The concept

  通过磷酸化去对称化代表了一种有前途的方法，在许多不同的研究领域都具有潜在的影响。c ^ 2 -对称的亚磷酰胺已用于desymmetrize肌肉在不同位置肌醇衍生物通过官能化。用这种方法，获得了1：1的非对映异构体混合物，随后可以分离。在这项工作中，通过添加五氟苯酚（PFP）可以实现C 2对称亚磷酰胺的活化，并生成反应性PFP亚磷酸酯，然后可以将其偶联至受保护的肌-在1、3、4和6位带有反应性OH基的肌醇衍生物。该策略增强了偶联反应的非对映选择性，并且优先选择在位置6（最高3：1）或位置3（最高2：1）的磷酸化。因此，在这些研究中证明了通过原位生成的五氟苯酚亚磷酸三酯对亚磷酰胺进行减毒活化的概念。进一步表明，路易斯酸催化可提高亚磷酸酯三酯的偶联速率，而不会影响非对映选择性。这种新颖的策略提高访问不同的磷酸化肌醇肌醇衍生物并因此将使进一步的研究到这些重要的细胞内第二信使的作用。