(1-phenylvinyloxy)(diphenyl)silane | 51276-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylvinyloxy)(diphenyl)silane
• 英文别名: diphenyl((1-phenylvinyl)oxy)silane；Diphenyl(1-phenylethenoxy)silane
• CAS: 51276-66-5
• 化学式: C₂₀H₁₈OSi
• 分子量: 302.448
• InChiKey: QPWQZXPJCKYJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylvinyloxy)(diphenyl)silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalysed Asymmetric Hydrosilylation using New Oxazoline Ligands with Potential Charge-transfer Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<783::aid-ejic783>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 二苯基硅烷 在 Et4N 作用下， 以86%的产率得到(1-phenylvinyloxy)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  第6组阴离子μ-氢化物络合物[HM 2（CO）10 ] -（M = Cr，Mo，W）：用于氢化和氢化硅烷化的新型催化剂

  摘要：

  第6组阴离子μ-氢化物络合物可催化共轭烯烃，醛，酮酸酯和炔烃的氢化反应，以及醛和共轭烯烃的氢硅烷化反应，具有较高的区域选择性和立体选择性。酮分别与一氢硅烷和二氢硅烷转化为甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92043-4

文献信息

• Stericaliy Congested Molecules: 2,2?-[(Biaryldiyl)bis(oxy)]bis[1,3,2-oxazaphospholidines]
  作者：Stephen D. Pastor、R. K. Rodebaugh、Paul A. Odorisio、Benoit Pugin、Grety Rihs、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.19910740605

  日期：1991.9.18

  observed to equilibrate in solution by monitoring the HC(5) resonance in the 1H-NMR with time (ΔG° = 0.4 kcal/mol; Fig. 2). The process observed corresponds to the restricted rotation about the central single bond of the biphenyl system. The isolation of an atropisomer with only a single ortho substituent on each aryl ring is quite rare. In the 13C-NMR spectrum of both (R*,R*,R*)- and (R*,S*,R*)-12, C(5) is

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤
• Hydrosilylation of Aromatic Aldehydes and Ketones Catalyzed by Mono- and Tri-Nuclear Platinum(0) Complexes
  作者：Yoshitaka Tsuchido、Ryota Abe、Megumi Kamono、Kimiya Tanaka、Makoto Tanabe、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1246/bcsj.20170397

  日期：2018.5.15

  Hydrosilylation of aromatic aldehydes and acetophenone with H2SiPh2 was studied by using Pt complexes as the catalyst. Reaction of aromatic aldehydes, such as PhCHO, 4-FC6H4CHO, 4-MeC6H4CHO and 4-CF3C6H4CHO with H2SiPh2 in the presence of [Pt(PPh3)3] catalyst proceeds smoothly at room temperature with similar reaction rates. The hydrosilylation of PhCHO with H2Si(C6H4-4-Me)2 proceeds faster than that

  以铂配合物为催化剂，研究了芳香醛和苯乙酮与 Ph2 的氢化硅烷化反应。在 [Pt(PPh3)3] 催化剂存在下，芳香醛，如 PhCHO、4-F CHO、4-Me CHO 和 4-CF3 CHO 与 Ph2 的反应在室温下以相似的反应速率顺利进行。PhCHO 与 H2Si(C6H4-4-Me)2 的氢化硅烷化进行得比 Ph2 更快。PhCHO 与 Ph2 和 D2SiPh2 的反应的比较证明了大的动力学同位素效应 (3.1)。由 [Pt(PMe3)(μ-SiPh2)]3 催化的醛的氢化硅烷化，在我们之前的论文中报道，显示反应速率对底物的芳基有很大的依赖性，顺序为 4-Me CHO ≫ PhCHO = 4-F CHO > 4-CF3 CHO。在 [Pt(PPh3)3] 催化剂存在下，（3-乙烯基）苯甲醛和 10-十一烯醛的氢化
• 500 µm diameter beads as single reactors to screen organometallic catalysts: discovery of a new supported catalyst for the hydrosilylation of ketones
  作者：Olivier Lavastre、James P. Morken

  DOI：10.1039/b109492k

  日期：2002.6.7

  A library of aminophosphine-phosphinite ligands was prepared in the form of 500 μm beads, each single cross-linked polystyrene bead supporting only one type of ligand. After reaction with a rhodium complex, the library was evaluated for the hydrosilylation of acetophenone. This study demonstrated that results obtained by the standard Schlenck technique are reproducible at the single 500 μm diameter bead level. Moreover, the screening of this “catalysts on beads” library led to discovery of a new supported and easily recoverable catalyst, derived from the amino alcohol H2NCH2CH2OCH2CH2OH.

  制备了一库氨基膦-膦酸酯配体，形式为500微米的珠子，每个交联聚苯乙烯珠子仅支持一种类型的配体。与铑复合物反应后，该库被用于评估对乙酰苯的氢硅化反应。此研究表明，采用标准Schlenck技术获得的结果在单个500微米直径珠子级别上是可重复的。此外，对这一“珠子上的催化剂”库的筛选导致发现了一种新型的支持性且易于回收的催化剂，来源于氨基醇H2NCH2CH2OCH2CH2OH。
• Rhodium(I) Complexes of New Ferrocenyl Benzimidazol‐2‐ylidene Ligands: The Importance of the Chelating Effect for Ketone Hydrosilylation Catalysis
  作者：Süleyman Gülcemal、Agnès Labande、Jean‐Claude Daran、Bekir Çetinkaya、Rinaldo Poli

  DOI：10.1002/ejic.200801163

  日期：2009.5

  bifunctional ligands, and related ferrocenyl 5,6-di-X-benzimidazol-2-ylidene iodide salts (X = H, 6a and Me, 6b), precursors of monodentate benzimidazol-2-ylidene ligands, have been prepared for the first time. Cationic rhodium(I) complexes 7a and 7b and neutral rhodium(I) complexes 8a and 8b have been obtained in good yields and have been fully characterised. Cationic rhodium(I) complexes 10a and 10b

  N-[(1-Phosphanylferrocen-1'-yl)methyl]-N'-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-5,6-di-X-苯并咪唑鎓四氟硼酸盐（X = H, 5a 和Me, 5b)，新膦-苯并咪唑-2-亚基双功能配体的前体，以及相关的二茂铁基 5,6-二-X-苯并咪唑-2-亚基碘化物盐（X = H, 6a 和 Me, 6b），首次制备了单齿苯并咪唑-2-亚基配体。阳离子铑(I)配合物7a和7b以及中性铑(I)配合物8a和8b已经以良好的产率获得并且已经被充分表征。阳离子铑(I)配合物10a和10b由8a和8b制备，用于与配合物7比较，但未分离。所有配合物对苯乙酮衍生物的催化氢化硅烷化均表现出良好的活性。活性远大于相关的咪唑-2-亚基系统，阳离子配合物比中性配合物活性高；对于更易溶解的复合物 7b，观察到最高的活性。事实证明，双齿配体的使用对于获得所需醇的良好选择性至关重要。（©
• A benzothiadiazole-supported N-heterocyclic carbene and its rhodium and iridium complexes
  作者：Daniela Tapu、Ossie J. Buckner、Chance M. Boudreaux、Bradley Norvell、Monica Vasiliu、David A. Dixon、Colin D. McMillen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  and 0.890 Å, respectively. Complexes of type [MCl(COD)(1)] (where M = Rh and Ir) were prepared and characterized using spectroscopic and crystallographic methods. The donor strength of this new carbene was determined by IR spectroscopy (νav) and cyclic voltammetry (E1/2). Preliminary catalytic studies show that the new carbene is a suitable ligand for rhodium and iridium catalysts in the hydrosilylation

  一种新的N-杂环卡宾，其包含稠合的苯并噻二唑（BTD）部分，5,7-双（1,1-二甲基乙基）-5 H-咪唑并[4,5- f ] -2,1,3-苯并噻二唑-6-亚lide（1通过使相应的四氟硼酸盐去质子化而产生）。从市售的1,2-苯二胺可以六步得到盐前体。发现该卡宾在惰性条件下是稳定的，并且通过NMR光谱充分表征。还合成并充分表征了该卡宾的硫加合物。硫酮的X射线结构分析表明，卡宾碳和硫原子分别偏离含有BTD部分和咪唑环的两个氮原子的平面0.231和0.890Å。制备了[MC1（COD）（1）]型配合物（其中M ＝ Rh和Ir），并使用光谱和晶体学方法对其进行了表征。这种新卡宾的供体强度通过红外光谱测定（ν AV）和循环伏安法（E 1/2）。初步的催化研究表明，新的卡宾是苯乙酮氢化硅烷化中铑和铱催化剂的合适配体。