6,6',12,12'-tetrabutyl-6H,12H-indeno[1,2-b]fluorene | 1126881-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6,6',12,12'-tetrabutyl-6H,12H-indeno[1,2-b]fluorene
• 英文别名: 6,6,12,12-Tetrabutylindeno[1,2-b]fluorene
• CAS: 1126881-22-8
• 化学式: C₃₆H₄₆
• 分子量: 478.761
• InChiKey: KVVLEZPQYGSMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6',12,12'-tetrabutyl-6H,12H-indeno[1,2-b]fluorene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到2,8-dibromo-6,6',12,12'-tetrabutyl-6H,12H-indeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  一种基于4-甲氧基苯基取代氟硼二吡咯及二 苯胺基茚并芴的双光子荧光染料及其合成方 法

  摘要：

  一种基于4‑甲氧基苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基茚并芴的双光子荧光染料及其合成方法，其结构通式如下：，其中R为C1‑C18的烷基。合成步骤为：1）以2,4‑二甲基吡咯和4‑甲氧基苯甲醛为原料，生成2,6‑位碘化的氟硼二吡咯；2）以茚并芴二酮为原料，经还原、烷基化、溴化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化的Sonogashira交叉偶联反应，生成二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物；3）上述两生成物反应，即得到本发明的双光子荧光染料。该染料具有较强的双光子荧光性能，在甲苯中，其最大双光子吸收截面达757 GM，荧光量子产率为0.49，为基于氟硼二吡咯的双光子荧光染料的合成及应用提供了新的设计思路。

  公开号：

  CN106478705B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6,6',12,12'-tetrabutyl-6H,12H-indeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氨基茚并[1,2-b]芴作为蓝光发光材料的新合成工艺

  摘要：

  共轭芳香族化合物是用于薄膜晶体管（TFT）和发光二极管（LED）的有机半导体的潜在候选者，其中芴基化合物（图1）由于其良好的可用性和可加工性。因此，茚并芴衍生物的合成因其在设计新衍生物和制造方面的适当供应而引起了极大的兴趣。最近，据报道，2,8-双（二​​苯氨基）-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2b]芴（1）具有良好的发光效率和优异的使用寿命，并且其 OELD 器件具有良好的使用寿命。这些结果促使我们使用方案 1 中所示的报告程序扩大 1 的合成以用于进一步应用。然而，我们在报道的合成中发现了一些问题，例如低收率、苛刻的反应条件和副产物的形成。在这里，我们报告了一种改进的合成路线 1，它克服了报告过程中发现的问题。当我们重复报告的程序（方案 1）时，我们发现了三个主要的合成问题。它们是 (i) 母体茚并[1,2-b]芴环在 5 成 6 的环化过程中形成脱羧副产物；(ii)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1781

文献信息

• 一种基于4-氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯 胺基茚并芴的双光子荧光染料及其合成方法
  申请人：国家烟草质量监督检验中心

  公开号：CN106432313B

  公开（公告）日：2018-01-23

  一种基于4‑氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基茚并芴的双光子荧光染料及其合成方法，其结构通式如下：，其中R为C1‑C18的烷基。合成步骤为：（1）以2,4‑二甲基吡咯和4‑氰基苯甲醛为原料，生成2,6‑位碘化的氟硼二吡咯；（2）以茚并芴二酮为原料，经还原、烷基化、溴化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化的Sonogashira交叉偶联反应，生成二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物；（3）将上述两生成物反应，即得双光子荧光染料。该染料具有较强的双光子荧光性能，在甲苯中，其最大双光子吸收截面达到984 GM，荧光量子产率为0.22，为基于氟硼二吡咯的双光子荧光染料的合成及应用提供了新的设计思路。
• Bis(dioxaborine) Dyes with Variable π-Bridges: Towards Two-Photon Absorbing Fluorophores with Very High Brightness
  作者：Á. Moneo Marín、João P. Telo、Daniel Collado、Francisco Nájera、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/chem.201704544

  日期：2018.2.26

  Bis(dioxaborine) dyes of the A‐π‐A format (A: acceptor, π: conjugated bridge) were prepared and photophysically characterized. The best performing dyes feature (a) visible‐light absorption (>400 nm), (b) high molar absorption coefficients (up to 70000 m−1 cm−1), (c) Stokes shifts in the range of ca. 2500–5800 cm−1, and (d) strong fluorescence emission with quantum yields of up to 0.74. This yields

  制备了A‐π‐A格式的双（二氧杂硼啉）染料（A：受体，π：共轭桥），并对其进行了光物理表征。表现最好的染料具有（a）可见光吸收（​​> 400 nm），（b）高摩尔吸收系数（高达70000  m -1  cm -1），（c）斯托克斯位移在ca范围内。2500-5800厘米-1（d）强荧光发射，量子产率高达0.74。这产生了用于单光子激发的非常发亮的染料。但是，染料最引人入胜的特征是它们具有很强的双光子吸收能力。这是通过改变共轭长度和刚度来增加亚苯基或亚苯基噻吩桥的π共轭来实现的。这提供了高达2800 GM的两个光子吸收截面（1 Goeppert-Mayer（GM）= 10 -50  cm 4  s光子-1）。考虑到提到的高荧光量子产率，获得了具有低分子量的异常发光的A-π-A两光子吸收染料。随时间变化的密度泛函理论计算证实了实验结果。
• 基于苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基茚并芴 的双光子荧光染料及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106632435B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种基于苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基茚并芴的双光子荧光染料，其结构通式为：，R为C1‑C18的烷基；合成步骤：以2,4‑二甲基吡咯和苯甲醛为原料，生成5位苯基取代、2,6‑位碘化的氟硼二吡咯；将茚并芴二酮经过还原、烷基化、溴化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化的Sonogashira交叉偶联反应，脱掉三甲基硅基，生成二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物；2,6‑位碘代的氟硼二吡咯与二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物反应得到双光子荧光染料，具有较强的双光子荧光性能，在甲苯中最大双光子吸收截面达到776 GM，荧光量子产率为0.46，为基于氟硼二吡咯的双光子荧光染料的合成及应用提供了新思路。
• Molecular packing and morphological stability of dihydro-indeno[1,2-b]fluorenes in the context of their substitution pattern
  作者：M. Hempe、M. Reggelin

  DOI：10.1039/c7ra09401a

  日期：——

  that, the attachment of aryl side chains to the dihydroindenofluorene core results in a stabilization of the cofacial morphology, which can be observed by the absence of thermal phase transitions. In addition to this, asymmetrically substituted derivatives, so called “mixed indenofluorenes” (MIFs), bearing pairwise linear aliphatic side chains of variable length, as well as aryl substituents have been

  报道了一系列具有各种侧链取代基的二氢茚并[1,2- b ]芴（IF）衍生物的合成，已经通过单晶X射线分析对它们的分子堆积和热稳定性进行了研究。通过DSC测量观察到这些形态。结果表明，带有较长线性脂族侧链的对称取代的IF倾向于在不耐热共平面层中结晶，其中脂族和二氢茚并[1,2- b]芴核链段在空间上是分开的。与此相反，芳基侧链与二氢茚并芴核的连接导致界面形态的稳定，这可以通过不存在热相变来观察到。除此之外，还合成了具有可变长度的成对线性脂肪族侧链以及芳基取代基的不对称取代的衍生物，即所谓的“混合茚并芴”（MIF）。这些衍生物倾向于表现出热稳定的形态，并具有形成二氢茚并芴结构的边对面接触的趋势。