| 688810-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 688810-34-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: LNDQSOHRKISZPL-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-((1S,2R,5R)-2-Benzenesulfonyl-5-methoxycarbonyl-3-methylene-cyclopentylmethyl)-4-benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV Protease Inhibitors Part 2: [3+2] Cycloaddition, Isomerization; and Ring Expansion en route to 4,5-Substituted Cyclohexenones

  摘要：

  4,5-取代环己酮 10 及其衍生物是茚地那韦 3 的碳环类似物，有望具有抗病毒活性。早期尝试通过 19 和 14 之间的非对映选择性 [3+2] 环加成来获得这些化合物，但由于环加成物 24 的敏感性而失败。事实证明，可以从δ,δ-不饱和酯 27 中得到 30：通过[3+2]环加成、异构化和扩环，可以从酯 26 中得到δ,δ-不饱和酮 31，而且收率很高。进一步转化 31 得到了茚地那韦 3 的羟乙氨基抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815439
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4(S)-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIV Protease Inhibitors Part 2: [3+2] Cycloaddition, Isomerization; and Ring Expansion en route to 4,5-Substituted Cyclohexenones

  摘要：

  4,5-取代环己酮 10 及其衍生物是茚地那韦 3 的碳环类似物，有望具有抗病毒活性。早期尝试通过 19 和 14 之间的非对映选择性 [3+2] 环加成来获得这些化合物，但由于环加成物 24 的敏感性而失败。事实证明，可以从δ,δ-不饱和酯 27 中得到 30：通过[3+2]环加成、异构化和扩环，可以从酯 26 中得到δ,δ-不饱和酮 31，而且收率很高。进一步转化 31 得到了茚地那韦 3 的羟乙氨基抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815439