2-(2-(furan-2-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran | 40365-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-(furan-2-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[2-(furan-2-yl)ethoxy]tetrahydropyran；1-(2-Furyl)-2-tetrahydropyran-2-yloxy-ethan；2-[2-(furan-2-yl)ethoxy]oxane
• CAS: 40365-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XZETZTZDBLPIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(2-(furan-2-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Radical Couplings as Key Steps for the Preparation of Derivatives of Nonactic Acid

  摘要：

  Free radical couplings from furan, as cheap starting material, were studied in view of developing a rapid strategy en route to the synthesis of derivatives of nonactin. The chain containing the alcohol function was introduced in one or two steps in 86% yield. For the introduction of the second chain with the ester function two different coupling methods were tested. Starting from the advanced intermediates obtained nonactin derivatives can be prepared by catalytic hydrogenation of the furan ring.

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0578-x

文献信息

• “Furan Endwise Peeling” of Celluloses: Mechanistic Studies and Application Perspectives of a Novel Reaction
  作者：Yuko Yoneda、Karin Krainz、Falk Liebner、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Makoto Karakawa、Fumiaki Nakatsubo

  DOI：10.1002/ejoc.200700717

  日期：2008.1

  2-(tetrahydroxybutyl)furans (4) by co-reacting with 1,3-dicarbonyl compounds such as ethyl acetoacetate (1). The key step of the reaction is the formation of a furan at the reducing end followed by the attack of the 2-OH group of the last-but-one AGU at this terminal furan. The intermediate, unstable dioxepane fragments by cleavage of the glycosidic bond. The terminal AGU is released as a substituted furan, the “new”

  已经研究了一种新型反应类型“呋喃端向剥离”反应的机理。广泛使用模型化合物的实验，发现反应的结构先决条件是 2-羟基吡喃 β-糖苷连接到 2-(2-呋喃基) 乙基部分。从纤维素的还原端开始，该反应导致脱水葡萄糖单元 (AGU) 的一个一个损失，这些单元通过与 1,3-二羰基化合物的共反应同时转化为 2-（四羟基丁基）呋喃 (4)如乙酰乙酸乙酯(1)。反应的关键步骤是在还原端形成呋喃，然后在此末端呋喃上攻击最后一个但一个 AGU 的 2-OH 基团。中间体，不稳定的二氧杂环庚烷片段通过糖苷键的断裂形成。末端 AGU 以取代呋喃的形式释放，“新的”还原端立即与 1,3-二羰基组分反应，形成新的末端呋喃，然后进行相同的循环。“呋喃纵向剥离”反应代表了一种有趣的方法，可以通过简单的程序将纤维素生物质转化为具有多种用途的有价值的精细化学品取代的呋喃。（© Wiley-VCH Verlag GmbH &