(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)diphenylphosphine oxide | 69803-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-(2-diphenylphosphorylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 69803-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₉O₃P
• 分子量: 302.31
• InChiKey: HZTGPIJUCBBXQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3,8-nonadienal 、 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Broekhof, Nico L.J.M.; Witteveen, Jan G.; Weerdt, Anton J. A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 436 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 Diphenylphosphine oxide 在 四甲基乙二胺 、 lithium methanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  与未活化的烷基卤化物和甲苯磺酸盐形成 立体控制的C（sp 3）–P键†

  摘要：

  C（sp 3）-P键是通过P–H化合物与未活化的烷基亲电试剂（特别是仲烷基卤化物和甲苯磺酸酯）之间的反应形成的。该反应通过具有反转构型的S N 2机理进行，因此可以用于从手性仲醇的立体控制下形成C-P键。

  DOI：

  10.1039/c7ra02766d

文献信息

• Dearylation of arylphosphine oxides using a sodium hydride–iodide composite
  作者：Ciputra Tejo、Jia Hao Pang、Derek Yiren Ong、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc00289d

  日期：——

  A new protocol for the dearylation of arylphosphine oxides was developed using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). The transient sodium phosphinite could be functionalized with a range of electrophiles in a one-pot fashion.

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了一种芳基膦氧化物脱芳基的新方案。可以通过一锅方式用一系列亲电试剂将瞬态次膦酸钠官能化。
• Photoinduced synthesis of C2-linked phosphine oxides <i>via</i> radical difunctionalization of acetylene
  作者：Kangkui Li、Jiazhen Deng、Xianyang Long、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d3gc02794e

  日期：——

  report a photocatalyzed radical difunctionalization of acetylene for the rapid synthesis of C2-linked phosphine compounds. The reaction was initiated by addition of a phosphinoyl radical, followed by two cascade transformations. One involves a double addition for the formation of DPPE-dioxide analogues and in the other the intermediate vinylphosphine oxide is intercepted by a radical formed from an oxoheterocycle

  在此，我们报道了乙炔的光催化自由基双官能化，用于快速合成 C2 连接膦化合物。该反应通过添加膦酰基自由基引发，然后进行两次级联转化。一种是通过双加成形成 DPPE-二氧化物类似物，另一种是中间体乙烯基氧化膦被氧杂环形成的自由基拦截。该方法具有无金属、条件温和（室温，1atm乙炔）、100%原子经济性和易于操作的特点。此外，该反应可以在十克规模上稳健地进行。