6-nitro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 86601-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-nitro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 6-nitro-N-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 86601-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: BCONSHZHRMDXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (decomp)
• 沸点：
  495.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到6-nitro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  磷介导的N-（2-氨基苯基）硫脲的环化：2-氨基苯并咪唑的有效合成

  摘要：

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.146

文献信息

• Discovery of simplified benzazole fragments derived from the marine benzosceptrin B as necroptosis inhibitors involving the receptor interacting protein Kinase-1
  作者：Mohamed Benchekroun、Ludmila Ermolenko、Minh Quan Tran、Agathe Vagneux、Hristo Nedev、Claire Delehouzé、Mohamed Souab、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Bogdan I. Iorga、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112337

  日期：2020.9

  tools based on simplified natural metabolites to help deciphering the molecular mechanism of necroptosis, simplified benzazole fragments including 2-aminobenzimidazole and the 2-aminobenzothiazole analogs were prepared during the synthesis of the marine benzosceptrin B. Conpounds inhibiting the RIPK1 protein kinase were discovered. A library of 54 synthetic analogues were prepared and evaluated through

  为了开发基于简化的天然代谢产物的新化学工具以帮助破译坏死病的分子机制，在海洋苯并缩合受体B的合成过程中制备了包括2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并噻唑类似物的简化苯并唑片段。抑制RIPK1的化合物蛋白激酶被发现。制备了54种合成类似物的文库，并通过表型筛选评估了FADD蛋白缺陷的人Jurkat T细胞中由TNF-α诱导的坏死性细胞死亡。本文报道了一系列2-氨基苯并唑类化合物通过抑制RIPK1蛋白激酶对坏死性细胞死亡的设计，合成和生物学评估。
• Dithiocarbamate and CuO promoted one-pot synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles and related heterocycles
  作者：Parthasarathi Das、C. Kiran Kumar、K. Naresh Kumar、Md. Innus、Javed Iqbal、Nanduri Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.022

  日期：2008.2

  A rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles is described. The reaction is promoted by dithiocarbamate and catalytic CuO. This procedure is general and can be applied to synthesize many potential drug candidates.

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的方法。该反应由二硫代氨基甲酸酯和催化性CuO促进。该程序是通用的，可用于合成许多潜在的候选药物。
• A Facile Synthesis of Dimethyl<i>N</i>-Aryldithiocarbonimidates and 2-Arylaminobenzimidazoles
  作者：J. Garin、E. Melendez、F. L. Merchán、C. Tejel、T. Tejero

  DOI：10.1055/s-1983-30340

  日期：——
• Kym; Ratner, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3249
  作者：Kym、Ratner

  DOI：——

  日期：——
• GARIN, J.;MELENDEZ, E.;MERCHAN, F. L.;TEJEL, C.;TEJERO, T., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 375-376
  作者：GARIN, J.、MELENDEZ, E.、MERCHAN, F. L.、TEJEL, C.、TEJERO, T.

  DOI：——

  日期：——