dimethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate | 1190951-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1190951-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₄
• 分子量: 327.175
• InChiKey: SBUNMUIKBSXWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 oxygen 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以68%的产率得到dimethyl 6-(4-bromophenyl)-1,2-dioxane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和环丁烷的电催化活化：另一种 C(sp3)−C(sp3) 裂解模式

  摘要：

  我们描述了 D-A 环丙烷和 D-A 环丁烷的首次电化学活化，导致 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 裂解后形成高反应性自由基阳离子。这一概念用于在应变碳环直接或 DDQ 辅助阳极氧化后正式插入分子氧，以电催化方式提供 β- 和 γ-羟基酮以及 1,2-二恶烷。此外，还提出了通过实验和额外的量子化学计算获得的对氧化过程机制的见解。反应产物的合成潜力通过多种衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202101477
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-(4-bromophenyl)-3-chloropropane 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 以86%的产率得到dimethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丁烷和醛的正式 [4 + 2] 环加成：立体选择性地获得取代的四氢吡喃

  摘要：

  通过路易斯酸催化的供体-受体环丁烷和醛的正式 [4 + 2] 环加成，2,6-顺式二取代四氢吡喃 (THP) 的高度非对映选择性合成已被开发出来。THP 产物的产率高达 96%，非对映选择性为 99:1。芳香醛、肉桂醛和脂肪醛在该系统中是有能力的亲偶极体。该方法扩展到 4-甲氧基苯乙烯、二甲基亚甲基丙二酸酯和醛的 [[2 + 2] + 2] 环加成反应，直接提供 THP，无需事先分离环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ja906755e

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Donor–Acceptor Cyclobutanes with Electron-Rich Arenes, Thiols, and Selenols
  作者：Alexander Kreft、Stephanie Ehlers、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02197

  日期：2019.8.16

  Donor–acceptor (D–A) cyclobutanes with two geminal ester groups as acceptors are reacted with electron-rich arenes as nucleophiles to afford ring-opened products. AlCl3 mediates this Friedel–Crafts-type reaction. A variety of donors and electron-rich arenes are used. Nucleophilic thiols and selenols also trigger this ring-opening reaction. Furthermore, a comparison of various physical parameters has

  具有两个双酯基团作为受体的供体-受体（D-A）环丁烷与作为亲核试剂的富电子芳烃反应，提供开环产物。AlCl 3介导了这种Friedel-Crafts型反应。使用了多种供体和富含电子的芳烃。亲核硫醇和硒醇也会触发这种开环反应。此外，已经对几种D–A环丁烷进行了各种物理参数的比较。
• Friedel–Crafts-Type Reactions with Electrochemically Generated Electrophiles from Donor–Acceptor Cyclopropanes and -Butanes
  作者：Simon Kolb、Nils L. Ahlburg、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01890

  日期：2021.7.16

  describe a general electrochemical method to functionalize donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and -butanes with arenes utilizing Friedel–Crafts-type reactivity. The catalyst-free strategy relies on the direct anodic oxidation of the strained carbocycles, which leads after C(sp3)–C(sp3) cleavage to radical cations that act as electrophiles for the arylation reaction. Broad reaction scopes in regard to

  我们描述了一种通用的电化学方法，利用 Friedel-Crafts 型反应性用芳烃对供体-受体 (D-A) 环丙烷和丁烷进行功能化。无催化剂策略依赖于应变碳环的直接阳极氧化，这导致 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 裂解后产生自由基阳离子，作为芳基化反应的亲电子试剂。介绍了关于环丙烷、环丁烷和芳族反应伙伴的广泛反应范围。此外，还提出了一种合理的电解机制。
• Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and ‐butanes using S=N‐Containing Reagents: Access to Cyclic Sulfinamides, Sulfonamides, and Sulfinamidines
  作者：Gwyndaf A. Oliver、Maximilian N. Loch、André U. Augustin、Pit Steinbach、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar、Peter G. Jones、Christoph Bannwarth、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202106596

  日期：2021.12

  By employing (3+2)- and (4+2)-cycloadditions of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and cyclobutanes with N-sulfinylamines and sulfur diimides, a variety of isothiazolidines and thiazinanes were synthesized. Use of a sulfinylamine bearing a leaving group, followed by oxidation, led to formal insertion of HNSO2 providing γ-sultams with no N-substitution.

  通过供体-受体（D-A）环丙烷和环丁烷与N-亚磺酰胺和硫二酰亚胺的（3+2）-和（4+2）-环加成，合成了多种异噻唑烷和噻嗪烷。使用带有离去基团的亚磺酰胺，然后进行氧化，导致HNSO 2的正式插入，提供没有N-取代的γ-磺内酰胺。
• Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines by SnCl ₄ ‐Mediated [4+2] Cycloaddition between Donor–Acceptor Cyclobutanes and Nitriles
  作者：David Tong、Jackie Wu、Nathan Bazinski、Donghyun Koo、Naresh Vemula、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/chem.201903833

  日期：2019.12.2

  Cycloadditions of strained carbocycles promoted by Lewis acids are powerful methods to construct heterocyclic frameworks. In fact, the formal [3+2] cycloadditions of donor-acceptor (DA) cyclopropanes with nitriles has seen particular success in synthesis. In this work, we report on the first [4+2] cycloaddition of nitriles with DA cyclobutanes by Lewis acid activation. Tetrahydropyridine derivatives

  路易斯酸促进的应变碳环的环加成是构建杂环骨架的有效方法。实际上，供体-受体（DA）环丙烷与腈的正式[3 + 2]环加成反应在合成中尤为成功。在这项工作中，我们报告了路易斯酸活化作用使腈与DA环丁烷的第一个[4 + 2]环加成反应。从各种芳基活化的环丁烷二酯和脂族或芳族腈中以高达91％的收率获得四氢吡啶衍生物。
• Annulation via Ring Opening/Cyclization of Donor‐Acceptor Cyclobutanes with 2‐Naphthols: Access to Highly Functionalized Naphthalene‐Fused Oxepines
  作者：Yongshun Wen、Meizhen Liu、Zuliang Chen、Yingjing Wei

  DOI：10.1002/ejoc.202300845

  日期：2023.10.9

  In this work, a mild and straightforward access to various substituted naphthalene-fused oxepines from readily available Donor-Acceptor (D-A) cyclobutanes and 2-naphthols is reported. A broad range of functional groups is tolerated during this transformation.

  在这项工作中，报道了从容易获得的供体-受体（DA）环丁烷和2-萘酚中温和且直接地获得各种取代的萘稠合氧杂环庚烷。在此转变过程中可以耐受多种官能团。