benzyl benzyl((1R,5R,6S,7S)-5,7-bis(benzyloxy)-6-fluorocyclohept-3-en-1-yl)carbamate | 1236278-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzyl((1R,5R,6S,7S)-5,7-bis(benzyloxy)-6-fluorocyclohept-3-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1236278-84-4
• 化学式: C₃₆H₃₆FNO₄
• 分子量: 565.685
• InChiKey: LVKNCQKUZMZQTR-WDKGQIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzyl((1R,5R,6S,7S)-5,7-bis(benzyloxy)-6-fluorocyclohept-3-en-1-yl)carbamate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以51.5%的产率得到(1RS,2R,3R,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,4-bis(benzyloxy)-3-fluorocycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0402
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 benzyl benzyl((1R,5R,6S,7S)-5,7-bis(benzyloxy)-6-fluorocyclohept-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0402