(Z)-N-(5-(diisopropyl(p-tolyl)silyl)pent-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1411043-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(5-(diisopropyl(p-tolyl)silyl)pent-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1411043-42-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₂SSi
• 分子量: 443.726
• InChiKey: XIMXJMCXSSRRDF-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[diisopropyl(4-methylphenyl)silyl]pent-3-en-1-ol 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-(5-(diisopropyl(p-tolyl)silyl)pent-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (Z)-N-(5-(diisopropyl(p-tolyl)silyl)pent-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal free fluoroamination of allylsilanes: A route to 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  The intramolecular fluoroamination of homoallylic amines activated by a triisopropylsilyl or p-tolyldiisopropylsilyl group was successfully performed in the presence of Selectfluor(R) in acetonitrile leading to anti or syn 3-fluoropyrrolidines. The stereochemical outcome of these fluorocyclizations is dictated by the geometry of the alkene precursor. In comparison with oxygen nucleophile, the use of N-tosyl or N-Boc nucleophiles benefits from superior control over stereoselectivity but suffers from competitive fluorodesilylation. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.05.013