(S)-3-[(E)-(R)-5-Bromo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one | 172703-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-[(E)-(R)-5-Bromo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 172703-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₄
• 分子量: 345.233
• InChiKey: DXJZWUBDSAHLQF-MKDGSZCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-(R)-5-Bromo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-13,14-threo-densicomacin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoate 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-3-[(E)-(R)-5-Bromo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c