2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1799485-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole, 6-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-；2-(6-chloro-1,3-benzodioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1799485-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BClO₄
• 分子量: 282.532
• InChiKey: KOBJGCCPXVQXIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-苯并二噁唑 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 环戊基甲醚 、 1,1'-di(pyridin-2-yl)-1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3,2]diazaborole 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双 N,B 型双齿硼酸配体使高活性铱催化剂用于 C-H 硼酸化

  摘要：

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05252

文献信息

• NNB-Type Tridentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Siyi Ding、Linghua Wang、Zongcheng Miao、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules24071434

  日期：——

  Boryl ligands play a very important role in catalysis because of their very high electron-donating property. In this paper, NNB-type boryl anions were designed as tridentate ligands to promote aryl C–H borylation. In combination with [IrCl(COD)]2, they generate a highly active catalyst for a broad range of (hetero)arene substrates, including highly electron-rich and/or sterically hindered ones. This

  硼基配体由于其非常高的给电子性质，在催化中起着非常重要的作用。在本文中，NNB 型硼酸阴离子被设计为三齿配体以促进芳基 C-H 硼酸化。与 [IrCl(COD)]2 结合，它们为广泛的（杂）芳烃底物产生高活性催化剂，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了一种新的 NNB 型三齿硼基配体来支持均相有机金属催化。