Cyclo<(-L-Phe-D-^MeN-Ala-L-Hag-D-^MeN-Ala)2-> | 173437-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Cyclo<(-L-Phe-D-^MeN-Ala-L-Hag-D-^MeN-Ala)2->
• 英文别名: cyclo[Abu(vinyl)(vinyl)-D-N(Me)Ala-Phe-D-N(Me)Ala-Abu(vinyl)(vinyl)-D-N(Me)Ala-Phe-D-N(Me)Ala]；(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-3,15-dibenzyl-9,21-bis(but-3-enyl)-1,6,7,12,13,18,19,24-octamethyl-1,4,7,10,13,16,19,22-octazacyclotetracosane-2,5,8,11,14,17,20,23-octone
• CAS: 173437-31-5
• 化学式: C₄₆H₆₄N₈O₈
• 分子量: 857.063
• InChiKey: JPAPAAXMIZMSFB-GXYVFQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclo<(-L-Phe-D-^MeN-Ala-L-Hag-D-^MeN-Ala)2-> 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Design by Covalent Capture. Design of a Peptide Cylinder via Hydrogen-Bond- Promoted Intermolecular Olefin Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00154a051
• 作为产物：
  描述：

  BOC-N-甲基-D-丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cyclo<(-L-Phe-D-^MeN-Ala-L-Hag-D-^MeN-Ala)2->
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Design by Covalent Capture. Design of a Peptide Cylinder via Hydrogen-Bond- Promoted Intermolecular Olefin Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00154a051

文献信息

• Cylindrical β-Sheet Peptide Assemblies
  作者：Thomas D. Clark、Jillian M. Buriak、Kenji Kobayashi、Markus P. Isler、Duncan E. McRee、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1021/ja981485i

  日期：1998.9.1

  of 20 cyclic peptides varying in ring size, location and identity of backbone alkyl substituents, and amino acid composition. The cyclic peptides are shown to self-assemble both in solution and in the solid state through the expected antiparallel β-sheet hydrogen-bonding network. While solution dimerization by cyclic octapeptides appears general, peptides with alternative smaller or larger ring sizes

  最近的报道表明，由偶数个交替的 d- 和 l- 氨基酸组成的环肽可以采用扁平的盘状构象，并通过骨架-骨架氢键堆叠形成扩展的纳米管结构。目前的工作详细介绍了通过骨架烷基化来限制这种自组装过程的一般策略，从而产生圆柱形 β-折叠肽二聚体。二聚化的范围和局限性通过 20 种环肽的 NMR、FT-IR、质谱和 X 射线晶体学研究来检查，这些环肽的环大小、骨架烷基取代基的位置和身份以及氨基酸组成各不相同。环肽显示出通过预期的反平行β-折叠氢键网络在溶液和固态中自组装。虽然环状八肽的溶液二聚化似乎很普遍，但具有替代较小或较大环尺寸的肽无法自缔合。发现圆柱形β-折叠集合的形成可以容忍......