N-(2-bromo-5-nitrophenyl)butanamide | 149172-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-nitrophenyl)butanamide
• CAS: 149172-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 287.113
• InChiKey: BRIISQVNHGCPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 N-(2-bromo-5-nitrophenyl)butanamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[2-(4-Methoxy-phenylethynyl)-5-nitro-phenyl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Hydrogen Bond on Second-Order Nonlinear Optical Property of 2-Alkylcarboxamido-4′-methoxy-4-nitrotolan Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列2-烷基羧酰胺-4'-甲氧基-4-硝基托烯衍生物，并使用全反射技术研究了其二阶非线性光学特性。我们测量了这些衍生物的红外吸收光谱，并检查了约3300 cm−1处氮-氢伸缩振动的吸收峰，该峰对氢键非常敏感。我们观察到，非线性光学活性材料的峰频率低于非活性材料，因此发现对于2-烷基羧酰胺-4'-甲氧基-4-硝基托烯衍生物，氢键在激活材料的二阶光学非线性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.583
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯胺 、 丁酰氯 生成 N-(2-bromo-5-nitrophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  The structure and nonlinear optical properties of 3-n-propylamide-4-(4-hexyloxyphenylethynyl)-nitrobenzene

  摘要：

  We have synthesized the tolane derivative 3-n-propylamide-4-(4-hexyloxyphenylethynyl)-nitrobenzene 1 and examined its second-order nonlinear properties and crystal structure. Compound 1 crystallizes in the space group C1c1 with a = 27.667(6), b = 4.910(2), c = 20.856(3) Angstrom, beta = 128.36(3)degrees and Z = 4, and shows a high second-order nonlinear optical efficiency. It has an intermolecular hydrogen bond between C = O and N-H in the amide group. This hydrogen bond plays an important role in forming a non-centrosymmerric structure appropriate for nonlinear optical materials. (C) 1998 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00401-3