(+/-)-cis-N-methyl-N-(2-phenylethyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexylamine | 130553-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-N-methyl-N-(2-phenylethyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexylamine
• 英文别名: (1R,2S)-N-methyl-N-(2-phenylethyl)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 130553-89-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂
• 分子量: 286.461
• InChiKey: MJMJEBIVRJGNCR-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-2-phenyl-N-((1S,2R)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide; hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-N-methyl-N-(2-phenylethyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  高亲和力西格玛受体配体的N-取代的顺式-N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺的合成与评价。鉴定出新型的高效和选择性sigma受体探针。

  摘要：

  最近报道某些苯乙酰胺[（-）-和（+）-顺-3,4-二氯-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺]是有效的σ受体配体。为了确定是否可以提高对sigma受体的功效，合成了一系列与苯乙酰胺有关的化合物N-取代的顺式-2-（1-吡咯烷基）-N-甲基环己胺，并确定了其结构活性的要求。通过从先前报道的（+/-）-，1S，2R-（+）-和1R，2S-（-）-顺-2-（1-吡咯烷基）-N-甲基环己胺开始合成化合物。σ（[3H]（+）-3-PPP），kappa（[3H] bremazocine和[3H] U69,593），多巴胺-d2（[3H]（-）-舒必利）和苯环利定（PCP）的分析（[3H] TCP）受体在豚鼠脑中的结合揭示了许多高效和选择性的sigma受体配体。值得注意的是，1S，2R-顺-（-）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]-（2-萘基）乙酰胺[（-）-29]（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00173a030

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING CYCLOHETERO CYCLOALKYLAMINOARYL DERIVATIVES FOR CNS DISORDERS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0594597A1

  公开（公告）日：1994-05-04
• EP0594597A4
  申请人：——

  公开号：EP0594597A4

  公开（公告）日：1993-04-30
• US5130330A
  申请人：——

  公开号：US5130330A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5739158A
  申请人：——

  公开号：US5739158A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] NITROGEN-CONTAINING CYCLOHETERO CYCLOALKYLAMINOARYL DERIVATIVES FOR CNS DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1991012247A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) Certain nitrogen-containing cyclohetero cycloalkylaminoaryl compounds are described for treatment of CNS disorders such as cerebral ischemia, psychotic disorders, convulsions and parkinsonism. Compounds of particular interest are of formula (I), wherein R1 is selected from hydrido, loweralkyl, cycloalkylalkyl of four to six carbon atoms and loweralkenylloweralkyl; wherein each of R2 and R3 is independently selected from hydrido and loweralkyl; wherein each of R4 through R7, R10 and R11 is independently selected from hydrido, hydroxy, loweralkyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy and haloloweralkyl; wherein n is a number selected from four through six; wherein p is a number selected from zero through four; wherein q is a number selected from three through five; wherein A is selected from phenyl, naphthyl and thienyl; wherein any of the foregoing A groups can be further substituted with one or more substituents independently selected from hydrido, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, haloloweralkyl, amino, monoloweralkylamino and diloweralkylamino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne certains composés cyclohétéro cycloalkylaminoaryle contenant de l'azote, permettant le traitement de troubles du système nerveux central tels que l'ischémie cérébrale, des troubles psychotiques, des convulsions et le parkinsonisme. Les composés présentant un intérêt particulier ont la formule (I), dans laquelle R1 est choisi entre hydrido, alkyle inférieur, cycloalkylalkyle contenant 4 à 6 atomes de carbone et alkyle inférieur d'alcényle inférieur; dans la formule, chaque R2 et R3 est choisi indépendamment entre hydrido et alkyle inférieur; R4 à R7, R10 et R11 sont sélectionnés indépendamment entre hydrido, hydroxy, alkyle inférieur, benzyle, phénoxy, benzyloxy et haloalkyls inférieur; n représente un nombre choisi entre 4 et 6; p représente un nombre choisi entre 0 et 4; q représente un nombre choisi entre 3 et 5; A est choisi entre phényle, naphtyle et thiényle; n'importe lequel des groupes A précités peut être également remplacé par un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment parmi hydrido, hydroxy, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halo, haloalkyle inférieur, amino, monoalkylamino inférieur et dialkylamino inférieur. L'invention se rapporte également à un de ses sels pharmaceutiquement acceptable.