(E)-2-(1,1-difluoro-3-phenylallyl)benzo[d]oxazole | 1351669-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-(1,1-difluoro-3-phenylallyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-[(E)-1,1-difluoro-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1351669-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₂NO
• 分子量: 271.266
• InChiKey: PFSJKOLBZVEGKH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四溴化碳 、 铜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-2-(1,1-difluoro-3-phenylallyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  银促进 α,β-不饱和羧酸的脱羧二氟亚甲基化合成烯丙基二氟化物

  摘要：

  一种具有良好官能团耐受性和广泛底物范围的有效方法可以通过银促进的芳基或烷基取代的α,β-不饱和羧酸与苯并-1,3 的脱羧偕二氟亚甲基化反应来提供具有独特E立体选择性的烯丙基二氟化物-二唑二氟甲基溴在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1002/asia.202200448

文献信息

• 含偕二氟亚甲基的烯烃化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106588807B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及一系列含偕二氟亚甲基烯烃化合物及其制备方法，该烯烃化合物的结构式为：其中R1为： CO2CH2‑,‑CnH2n+1(n＝1,2,3,4,5)或‑H；R2为：‑H,R3为：‑H,‑CnH2n+1(n＝4,5,6,7,8),(其中R为：‑H,‑O ,‑Br,‑Cl,‑F,‑NO2或‑CH3)。本发明用2‑一溴二氟甲基‑1,3‑苯并恶唑和烯烃在铜盐、配体和弱碱盐的作用下发生反应，生成一系列含偕二氟亚甲基的烯烃化合物。本发明原料易得，操作简便，反应条件温和，构型专一，对活性基团具有很好的耐受性，产率在25‑96％。
• Copper-Catalyzed C–H Difluoroalkylations and Perfluoroalkylations of Alkenes and (Hetero)arenes
  作者：Xiaoyang Wang、Shuang Zhao、Jing Liu、Dingsheng Zhu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01712

  日期：2017.8.18

  A general and facile synthetic method for C(sp2)–H difluoroalkylations and perfluoroalkylations of alkenes and (hetero)arenes with commercially available fluoroalkyl halides has been developed with a copper-amine catalyst system. This method is characterized by high yields, mild reaction conditions, low-cost catalyst, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, therefore providing

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。
• Enhancement of Neighbouring-Group Participation in Cu⁰-Promoted Cross-Coupling<i>gem</i>-Difluoromethylenation of Aryl/Alkenyl Halides with 1,3-Azolic Difluoromethyl Bromides
  作者：Haizhen Jiang、Wenjun Lu、Kun Yang、Guobin Ma、Minjun Xu、Jian Li、Jianhua Yao、Wen Wan、Hongmei Deng、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1002/chem.201402205

  日期：2014.8.4

  3‐azolic (oxa‐, thia‐ or aza‐) difluoromethyl bromides or 2‐bromodifluoromethyl‐1,3‐oxazoline has been developed for the construction of pharmaceutically important gem‐difluoromethylene‐linked twin molecules. The unique π‐conjugated aryl‐fused 1,3‐azolic moiety in difluoromethyl bromide substrates could stabilise the reaction intermediates, which promotes the reactivities, providing facile access to the

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。
• Highly effective copper-mediated gem-difluoromethylenation of arylboronic acids
  作者：Guobin Ma、Wen Wan、Qingyang Hu、Haizhen Jiang、Jing Wang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc03321c

  日期：——

  A simple and highly efficient Cu-mediated gem-difluoromethylenation of a variety of aryl boronic acids with bromodifluoromethylated heterocyclic compounds has been disclosed. The transformations were performed in air at room temperature without ligands, bases, or additives.

  一种简单且高效的铜介导的gem-二氟甲亚甲基化反应已被披露，可用于多种芳基硼酸与溴二氟甲基化的杂环化合物的反应。这些转化在室温下在空气中进行，无需配体、碱或添加剂。
• Dual Fe/Pd‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling: Constructing <i>gem</i> ‐Difluoroallylenes with Alkenyl Bromides and Bromodifluoromethanes
  作者：Tao Li、Yuhang Luo、Zefeng Wu、Tiebo Xiao、Yubo Jiang、Guiping Qin

  DOI：10.1002/ejoc.202101252

  日期：2021.12.28

  An unprecedented iron/palladium-catalyzed reductive cross-coupling of alkenyl bromides and bromodifluoromethanes with manganese as the reductant has been disclosed. A variety of functional groups was well tolerated, providing various substituted gem-difluoroallylenes in moderate to good yields. The preliminary mechanism studies ruled out the radical pathway for this new reaction.

  已经公开了一种前所未有的铁/钯催化的烯基溴和溴二氟甲烷与锰作为还原剂的还原交叉偶联。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供各种取代的偕二氟亚丙基。初步机制研究排除了这种新反应的自由基途径。