[S(S)]-5-bromo-1,4-dimethoxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzene | 943136-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [S(S)]-5-bromo-1,4-dimethoxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2,5-dimethoxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene
• CAS: 943136-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃S
• 分子量: 355.252
• InChiKey: VBTIAIAAWXWLSM-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S(S)]-5-bromo-1,4-dimethoxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚银诱导亚甲基诱导邻苯撑乙炔（o-OPEs）的手性折叠（I）模板：结构和手性

  摘要：

  基于与最多包含两个银原子的邻亚苯基亚乙炔基（o- OPE）支架的亲脂性相互作用，描述了一个新的同手性银配合物家族。这些化合物代表一类独特的在金属上具有手性的络合物。手性诱导是基于包含手性亚砜，其允许手性有效地传输到螺旋折叠的ö‐ OPE，导致圆偏振发光（CPL）和振动圆二色性（VCD）活性化合物。在银（I）阳离子的存在下，嗜碳相互作用占主导地位，这促进了具有确定螺旋度的螺旋结构。这是在非生物折叠剂有吸引力的领域中使用这种相互作用的非常稀有的例子之一。开关事件已通过使用各种按摩疗法技术（包括圆二色性，CPL和VCD）进行了广泛研究，并且代表了文献中描述的少数CPL开关之一。

  DOI：

  10.1002/chem.201704897
• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-menthyl p-toluenesulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [S(S)]-5-bromo-1,4-dimethoxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Conformational Switch of Enantiopure Azobenzenes Controlled by a Sulfoxide

  摘要：

  Two series of enantiopure azobenzenes with a p-tolylsulfoxide at the ortho or meta position with respect to the azo group, have been regioselectively synthesized. Both can act as enantiopure molecular switches showing different structural features owing to the presence of the stereogenic sulfur. The photoisomerization process, studied by UV-vis, circular dichroism (CD), NMR, and chiral HPLC evidenced a double role of the sulfoxide. A transfer of chirality from the sulfoxide to the azo system was observed by CD in both cis and trans-isomers of the meta sulfinyl derivatives 3, whereas this perturbation was evident for the ortho sulfinyl series 7 only in the cis isomer. The NMR study evidenced that the s-cis rigid conformation of the bisaromatic sulfoxide was fixing a different orientation of the overall system in each series both in the trans and cis isomers, by forcing a final U-shaped structure in cis-3 and an S-shaped structure in cis-7. Very different values of specific optical rotations were measured in both trans and cis isomers, also reflecting the existence of distinct chiral entities in the photostationary states. The easy and reversible changes occurring between different conformational states could find applications in the photocontrol of several molecular switches.

  DOI：

  10.1021/ja070163o

文献信息

• Optically active Ag(<scp>i</scp>): <i>o</i>-OPE helicates using a single homochiral sulfoxide as chiral inducer
  作者：Sandra Resa、Pablo Reiné、Luis Álvarez de Cienfuegos、Santiago Guisán-Ceinos、María Ribagorda、Giovanna Longhi、Giuseppe Mazzeo、Sergio Abbate、Antonio J. Mota、Delia Miguel、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1039/c9ob01573f

  日期：——

  In this work we describe the ability of a simple enantiopure sulfoxide group to promote folding of oligo ortho-phenylene ethynylenes (o-OPEs) with one helical sense. A family of foldamers with up to seven triple bonds was synthesized and fully characterized. Moreover, changes in structure and chiroptical properties caused by Ag(i) coordination have been studied by NMR, UV, VCD and ECD measurements

  在这项工作中，我们描述了一个简单的对映纯亚砜基团以一种螺旋的方式促进低聚邻苯撑亚乙炔基（o-OPEs）折叠的能力。合成并完全表征了具有最多七个三键的折叠剂家族。此外，已经通过NMR，UV，VCD和ECD测量研究了由Ag（i）配位引起的结构和手性的变化。量子力学DFT计算可支持实验结果。