1,1,3,3-tetramethyl-5-azidoisoindoline-2-oxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-5-azidoisoindoline-2-oxyl
• 化学式: C₁₂H₁₅N₄O
• 分子量: 231.277
• InChiKey: JZALAAJDQJABQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-5-azidoisoindoline-2-oxyl 在 sodium ascorbate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 硫酸 、 triflic azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-5-azidoisoindoline-2-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• Nitroxide-labeled pyrimidines for non-covalent spin-labeling of abasic sites in DNA and RNA duplexes
  作者：Sandip A. Shelke、Gunnar B. Sandholt、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c4ob01095g

  日期：——

  Of ten new pyrimidine-derived nitroxide spin labels, an N1-ethylamino triazole-linked uracil derivative binds fully to both DNA and RNA duplexes containing an abasic site, as determined by CW-EPR.

  有十种新的嘧啶衍生的亚硝基自旋标记物中，一种N1-乙基氨基三唑连接的尿嘧啶衍生物完全结合到含有脱氧核苷酸位点的DNA和RNA双链分子中，这是通过CW-EPR确定的。
• Site-Directed Spin-Labeling of Nucleic Acids by Click Chemistry: Detection of Abasic Sites in Duplex DNA by EPR Spectroscopy
  作者：Ulla Jakobsen、Sandip A. Shelke、Stefan Vogel、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/ja102797k

  日期：2010.8.4

  motion of the spin label, consistent with formation of a metallopair between the T and the spin-labeled base that results in movement of the spin label out of the duplex and toward the solution. Thus, reposition of the spin label, when acting as a mercury(II)-controlled mechanical lever, can be readily detected by EPR spectroscopy. The ease of incorporation and properties of the new spin label make it attractive

  本文描述了一种自旋标记，它可以检测和识别双链 DNA 中的局部结构变形，特别是无碱基位点。自旋标记通过一种新的合成后方法在固体支持物上使用点击化学结合到 DNA 中，这简化了自旋标记寡核苷酸的合成和纯化。通过短合成路线制备的氮氧官能化叠氮化物与含有 5-乙炔基-2'-dU 的低聚物反应。缀合以定量产率进行，并在修饰的核苷酸和氮氧化物自旋标记之间产生相当刚性的接头。自旋标记首次用于通过 X 波段 CW-EPR 光谱检测双链 DNA 中的无碱基位点，并提供有关其他结构变形以及 DNA 局部构象变化的信息。例如，与 T 错配对中自旋标签的迁移率降低与自旋标签从双链体中置换 T 是一致的。向该错配中添加汞 (II) 导致自旋标记的运动显着增加，这与 T 和自旋标记碱基之间形成金属对一致，导致自旋标记移出双链体和走向解决方案。因此，当作为汞 (II) 控制的机械杠杆时，自旋标签的重新定位可以很容易地通过