(+/-)-(2R^*,3S^*,4S^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranyl benzoate | 98168-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2R^*,3S^*,4S^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranyl benzoate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-2-ethenyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,4,5-trimethyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 98168-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: IPWXBVZHFKOALJ-JOCLIGHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2R^*,3S^*,4S^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranyl benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(+/-)-(2R^*,3S^*,4R^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a001
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5S)-2-(1-iodo-ethyl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(+/-)-(2R^*,3S^*,4S^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a001

文献信息

• Hrydroxyl-directed iodoetherifications of allylic alcohols. Synthesis of (±)-citreoviral.
  作者：D.R. Williams、Franklin H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98828-2

  日期：1985.1

  Iodine-induced cyclizations of γ,δ-olefinic benzyl ethers have afforded highly substituted tetrahydrofurans with complete stereocontrol as directed by the configuration of an allylic alcohol. Evidence for stereochemical assignments and conversion to citreoviral a known microbial metabolite have been presented.

  碘诱导的γ，δ-烯属苄基醚的环化反应提供了高度取代的四氢呋喃，具有完全的立体控制，如烯丙基醇的构型所指示。已经提出了立体化学分配和转化为柑桔病毒的已知微生物代谢物的证据。
• WILLIAMS, D. R.;WHITE, F. H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5067-5079
  作者：WILLIAMS, D. R.、WHITE, F. H.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of tetrasubstituted tetrahydrofurans
  作者：D.R Williams、Franklin H White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84485-8

  日期：——