1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoropropyl 2-iodobenzoate | 1379657-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoropropyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: [1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoropropyl] 2-iodobenzoate
• CAS: 1379657-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃IO₄
• 分子量: 464.18
• InChiKey: KKYZFWQSCPYQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoropropyl 2-iodobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用铜催化剂进行多个键的氧三氟甲基化

  摘要：

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.134
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoropropyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用铜催化剂进行多个键的氧三氟甲基化

  摘要：

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.134

文献信息

• Electrophilic Trifluoromethylation by Copper-Catalyzed Addition of CF₃-Transfer Reagents to Alkenes and Alkynes
  作者：Pär G. Janson、Ibrahim Ghoneim、Nadia O. Ilchenko、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol3011419

  日期：2012.6.1

  Regio- and stereoselective Cu-catalyzed addition of the above hypervalent iodine reagent to alkynes and alkenes was achieved. In the presence of CuI, the reaction is suitable to perform trifluoromethyl-benzoyloxylation and trifluoromethyl-halogenation of alkenes and alkynes. Electron-donating substituents accelerate the process, and alkenes react faster than alkynes emphasizing the electrophilic character

  实现了以上高价碘试剂在炔烃和烯烃中的区域和立体选择性Cu催化加成。在CuI的存在下，该反应适合于进行烯烃和炔烃的三氟甲基-苯甲酰氧基化和三氟甲基-卤化。给电子的取代基加速了该过程，并且烯烃的反应比炔烃的反应更快，从而强调了加成反应的亲电特性。