(3R,4R)-1-benzyl-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one | 105780-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 105780-06-1；108102-76-7；115649-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: OHOVOXLPNKWJQC-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 生成 methyl 2-[(2S,3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  SIBADZAKI, MASAKATSU;IIMORI, TAKAMASA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 3-(benzylamino)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-trimethylsilylpent-4-ynethioate 生成 (3R,4R)-1-benzyl-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SIBADZAKI, MASAKATSU;IIMORI, TAKAMASA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the stereochemical course of vinyloxyborane—imine condensation -the stereoselective formation of threo β-amino acid derivatives-
  作者：Takamasa Iimori、Yasuko Ishida、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84473-1

  日期：1986.1

  While reaction of -vinyloxyboranes with aldehydes gives erythro aldols highly selectively, it has been found that condensation of -vinyloxyboranes with imines provides threo β-amino acid derivatives in a highly selective manner.

  尽管-乙烯基氧基硼烷与醛的反应高度选择性地提供了赤型醇醛，但已发现-乙烯基氧基硼烷与亚胺的缩合以高度选择性的方式提供了苏式β-氨基酸衍生物。