(9S,9aS)-benzyl 9-amino-9,9a-dihydro-5-methyl-8-oxo-8H-azeto<1,2-a>-v-triazolo<5,1-c>pyrazine-6-carboxylate | 82443-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9S,9aS)-benzyl 9-amino-9,9a-dihydro-5-methyl-8-oxo-8H-azeto<1,2-a>-v-triazolo<5,1-c>pyrazine-6-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-amino-7-methyl-4-oxo-5,8,9,10-tetrazatricyclo[6.3.0.02,5]undeca-1(11),6,9-triene-6-carboxylate
• CAS: 82443-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₃
• 分子量: 325.327
• InChiKey: WBKSZXFTXDCYBQ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,9aS)-benzyl 9-amino-9,9a-dihydro-5-methyl-8-oxo-8H-azeto<1,2-a>-v-triazolo<5,1-c>pyrazine-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (9S,9aS)-9,9a-dihydro-(D-α-hydroxyphenylacetamido)-5-methyl-8-oxo-8H-azeto<1,2-a>-v-triazolo<5,1-c>pyrazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成法合成新型稠合的β-内酰胺。第7部分（9个RS，9A RS）-9,9a二氢-5-甲基-8-氧代-9-苯氧-8- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[5,1- Ç ]吡嗪-6-羧酸和（3b RS，4 RS，7 SR）-4,5-二氢-5-氧代-4-苯氧基乙酰胺基-3b H-氮杂[1'，2'：3,4]-咪唑并[1,5- ç ] - v -三唑-7-羧酸

  摘要：

  在三乙胺存在下，将叠氮基乙酸和三氟乙酸酐的混合酸酐加到2-（N-苯基丙炔亚氨基）-3,3-乙撑二氧丁酸苄酯（9）中，得到（3 RS，4 SR）-3-azido-1- （1-苄氧基羰基-2,2-亚乙二氧基丙基）-4-苯基乙炔基-氮杂环丁烷-2-酮（14），其被转化为（3 RS，4 SR）-1-（1-苄氧基羰基甲基-磺酰氧基丙-1-烯基） -3-苯氧基乙酰氨基-4-苯基乙炔基氮杂环丁烷-2-酮（21）。用叠氮化钠处理（21），然后在苯中热分解并脱酯，得到所需的（9 RS，9aRS）-9,9a二氢-5-甲基-9-苯氧基-1-苯基-8- ħ -azeto并[1,2-A] - v三唑并[5,1- c ^ ]吡嗪-6-羧酸（26）。类似的反应序列产生相应的1-未取代的羧酸（27）。

  DOI：

  10.1039/p19850001491
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-amino-7-methyl-4-oxo-5,8,9,10-tetrazatricyclo[6.3.0.02,5]undeca-1(11),6,9-triene-6-carboxylate 生成 (9S,9aS)-benzyl 9-amino-9,9a-dihydro-5-methyl-8-oxo-8H-azeto<1,2-a>-v-triazolo<5,1-c>pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BRANCH, C. L.;FINCH, S. C.;PEARSON, M. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 7, 1491-1498

  摘要：

  DOI：