5-bromothiophene-3-carbaldehyde oxime | 18791-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromothiophene-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 3-Thiophenecarboxaldehyde, 5-bromo-, oxime；N-[(5-bromothiophen-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 18791-96-3
• 化学式: C₅H₄BrNOS
• 分子量: 206.063
• InChiKey: WZEHQWLBOVYNNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromothiophene-3-carbaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-溴噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Fournari,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4115 - 4120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩-4-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到5-bromothiophene-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  GATA4和NKX2-5蛋白-蛋白质相互作用调节剂的合成，鉴定和结构-活性关系分析。

  摘要：

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01086