3,3-dimethyl-5-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 86972-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 86972-24-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: RHMKVZYODWKRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-4-炔酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3,3-dimethyl-5-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基官能化硅质介孔泡沫支撑的钯（II）催化剂将乙炔酸环化为γ-亚烷基内酯

  摘要：

  描述了通过使用负载在氨基官能化的硅质介孔泡沫上的多相Pd（II）催化剂将各种γ-炔酸环化为它们相应的γ-亚烷基内酯。在温和的反应条件下，含有末端炔基和内部炔基的底物在2至24小时内以高至优异的产率环化。该方案表现出高的区域选择性和立体选择性，有利于具有高Z选择性的exo- dig产品。此外，该催化剂在所采用的反应条件下显示出优异的稳定性，如其良好的可循环性和低浸出所证明。

  DOI：

  10.1021/jo4028006

文献信息

• Impregnated palladium on magnetite as a water compatible catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acid derivatives
  作者：Beatriz Saavedra、Juana M. Pérez、María J. Rodríguez-Álvarez、Joaquín García-Álvarez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c8gc00229k

  日期：——

  This work describes the catalytic activity of palladium(II) species in the cycloisomerization of alkynoic acids and their derivatives in aqueous media as well as in Deep Eutectic Solvents (DESs), with one of the lowest metal catalyst loadings reported so far in the literature. Different substrates such as terminal and internal alkynes or alkynyl sulfonylimides were studied, obtaining selectivity either

  这项工作描述了钯（II）物种在链烷酸及其衍生物在水性介质中以及在深共晶溶剂（DES）中的环异构化中的催化活性，这是迄今为止文献中报道的最低金属催化剂负载量之一。研究了不同的底物，例如末端和内部炔烃或炔基磺酰亚胺，对环状化合物或水解的酮衍生物都具有选择性。该新系统避免了使用有害溶剂，并采用了非常有效且可回收的多相催化剂。
• Au₂O₃ as a Stable and Efficient Catalyst for the Selective Cycloisomerization of γ-Acetylenic Carboxylic Acids to γ-Alkylidene-γ-Butyrolactones
  作者：Véronique Michelet、Patrick Toullec、Emilie Genin、Sylvain Antoniotti、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2008-1032108

  日期：——

  The high potential of commercially available Au2O3 as a catalyst in the cyclization of alkynes bearing carboxylic acids to the corresponding γ-alkylidene-γ-butyrolactones through a general, efficient and easy procedure is presented. The reaction shows a high degree of chemo-, regio-, and stereoselectivity. The 5-exo mode of cyclization and anti auration are a general trend for the Au2O3 catalyst.

  展示了市售金氧化物（Au2O3）作为催化剂，在通过一种通用、高效且简便的过程，将带有羧酸的炔烃环化为相应γ-烷叉基-γ-丁内酯中的高潜力。该反应表现出高度化学选择性、区域选择性和立体选择性。5-内型环化和反式金化是 催化剂的普遍趋势。
• Synthesis of Enol Lactones via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular O-Vinylation of Carboxylic Acids
  作者：Changhui Sun、Yewen Fang、Shuang Li、Yue Zhang、Qiwu Zhao、Shana Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol9015578

  日期：2009.9.17

  catalysis of CuI/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, a number of carboxylic acids underwent efficient intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the synthesis of the corresponding five- and six-membered enol lactones. The same catalytic system also led to the efficient cycloisomerization of alkynoic acids.

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。
• Transition-metal catalyzed synthesis of δ-hydroxy-γ-lactones from bis(trimethylsilyl) ketene acetals and allylic acetates via γ-unsaturated carboxylic acids. Comments on the formation of α-cyclopropyl carboxylic acids
  作者：Henri Rudler、Paul Harris、Andrée Parlier、Frédéric Cantagrel、Bernard Denise、Moncef Bellassoued、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00905-0

  日期：2001.4

  Bis(trimethylsilyl)ketene acetals react with allylic acetates in the presence of Pd(0) complexes to give γ-unsaturated carboxylic acids together with α-cyclopropyl carboxylic acids. The unsaturated acids can be converted catalytically to δ-hydroxy-γ-lactones by the H2O2/MTO system (methyltrioxorhenium) and to butenolides by Pd(II) catalyzed intramolecular cyclization reactions. The structure of two

  双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛在Pd（0）配合物的存在下与乙酸烯丙酯反应生成γ-不饱和羧酸与α-环丙基羧酸。H 2 O 2 / MTO系统（甲基三氧or）可将不饱和酸催化转化为δ-羟基-γ-内酯，而Pd（II）催化的分子内环化反应则可将其转化为丁烯化物。这些内酯中的两个的结构已经通过X射线分析确定。将讨论环丙酸的形成机理。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cyclization of Alkenyl Amides and Alkenoic Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0036-1588435

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract An iridium/dppf complex efficiently catalyzed the oxidative cyclization of N-sulfonyl alkenyl amides and alkenoic acids. Electron-deficien­t alkenes were effective as sacrificial hydrogen acceptors. High selectivity of the oxidative cyclization over the competing addition reaction has been realized by the use

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。