1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)ethyne | 947546-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)ethyne
• 英文别名: bis(2-bromo-4-methylphenyl)ethyne；2-Bromo-1-[2-(2-bromo-4-methylphenyl)ethynyl]-4-methylbenzene
• CAS: 947546-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: VZNQMYGRRDIDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)ethyne 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,16-dimethyl-19,20-didehydro-5,9:10,14-dimethenodibenzo[a,e]cyclohexadecene
  参考文献：
  名称：

  应变间位四亚苯基乙炔中联苯基的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在高温下，有张力的环状间四亚苯基乙炔发生分子内环化反应，形成苯并[ e ]茚并[1,2,3 -hi ]苊菲。该反应代表了联苯衍生物 2-、1-、1'- 和 2'- 位上 Diels-Alder 反应的一个例子，该区域类似于苝和其他二萘嵌苯的海湾区域。反应进行干净，转化率高。甲基化衍生物的动力学研究表明，反应的 Δ G ‡为 ∼40–41 kcal/mol，计算模型预测协调的 [4 + 2]-环加成过渡态的G rel值相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02280
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 硫酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化三酮官能团的水合环化反应，形成双环螺酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700022

文献信息

• Ruthenium-catalysed cyclisation reactions of 1,11-dien-6-ynes leading to biindenes
  作者：Takanori Matsuda、Naoto Yonekubo

  DOI：10.1039/d0ob00179a

  日期：——

  using the Hoveyda-Grubbs 2nd generation catalyst led to the formation of 2,2'-unsubstituted biindenes. Various symmetrical and unsymmetrical bicyclic dienes were prepared by these ruthenium-based cyclisation methods.

  1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔在Cp * Ru（ii）催化剂存在下进行环异构化反应，生成2,2'-二甲基-3H，3'H-1,1'-双茚。另一方面，使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂串联1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔的闭环复分解反应导致形成2,2'-未取代的双茚。通过这些基于钌的环化方法制备了各种对称和不对称的双环二烯。
• Synthesis of planar dibenzo[de,op]bistetracene derivatives for organic field-effect transistor applications: substituent effect on crystal packing and charge transport property
  作者：Tien-Lin Wu、Chi-Hsien Kuo、Bo-Chao Lin、Yu-Tai Tao、Chao-Ping Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5tc01455g

  日期：——

  A series of dibenzo[de,op]bistetracene derivatives is synthesized and their single-crystal FET devices show a hole mobility from 0.045 cm² V⁻¹ s⁻¹ up to 1.19 cm² V⁻¹ s⁻¹, due to the effect of substituents on the crystal packing/electronic coupling.

  合成了一系列二苯并[de,op]双四环芴衍生物，它们的单晶场效应晶体管器件显示出从0.045 cm² V⁻¹ s⁻¹到1.19 cm² V⁻¹ s⁻¹的空穴迁移率，这是由于取代基对晶体堆积/电子耦合的影响。