7-(2-benzamidoethyl)-8-bromo-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 162150-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-benzamidoethyl)-8-bromo-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 7-(2-Benzoylaminoethyl)-8-bromo-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1h-purine-2,6-dione；N-[2-(8-bromo-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 162150-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN₅O₃
• 分子量: 406.239
• InChiKey: FARVJZNHGTWMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-benzamidoethyl)-8-bromo-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 sodium hydrogensulfide 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-phenyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-<1,3,6>-thiadiazepino-<3,2-f>purine
  参考文献：
  名称：

  [f]-Fused purine-2,6-diones: Synthesis of new [1,3,5]- and [1,3,6]-thiadiazepino-[3,2-f]-purine ring systems

  摘要：

  6-Phenyl-1,3-dimethy1-2,4-dioxo-1,2,3,4,8,9-hexahydro[1,3,5]-thiadiazepino-[3,2-f]- purine (5) was obtained by a three-step synthesis from 8-mercapto-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione (1) and 2-(benzoylamino)-ethyl chloride (2) via 8-(benzoylaminoethylthio)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro- 1H-purine-2,6-dione (3) and its chloromido derivative 4. The analogous 9-phenyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-[1,3,6]-thiadiazepino-[3,2-f]-purine (7) was synthesized either from compound 1 and N-(2-chloroethyl)-benzimido chloride via N-(chloroethyl)-S-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahyd-7H-purin-8-yl)-benzothioimide (6), or alternatively from 7-(2-benzoylaminoethyl)-8-bromo-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione (9), its 8-mercapto derivative 10 and the corresponding chloroimido compound 11 being the intermediates.

  DOI：

  10.1007/bf00813814
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 7-(2-benzamidoethyl)-8-bromo-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  针对 SARS-CoV-2 的见解：新型二甲基黄嘌呤衍生物的设计、合成、计算机研究和抗病毒评估

  摘要：

  为了实现针对严重急性呼吸综合征冠状病毒（SARS-CoV-2）的有效活性，我们的研究小组最近报道了基于结构和配体的药物设计方法的扩展。嘌呤环是 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂开发的基石。基于杂交和基于片段的方法，精心设计了特殊的嘌呤支架以实现额外的亲和力。因此，利用了抑制 SARS-CoV-2 的 M pro和 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 所需的特征药效团特征以及两个靶标的晶体结构信息。设计的途径涉及与大磺酰胺部分和甲酰胺片段的合理杂交，用于合成十种新的二甲基黄嘌呤衍生物。在不同的条件下进行合成，得到N-烷基化黄嘌呤衍生物，环化得到三环化合物。分子建模模拟用于确认和深入了解两个目标活性位点的结合相互作用。根据设计化合物和计算机研究的优点，我们选择了三种化合物进行体外评估，以估计其针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性（化合物5、9a和19 ，IC

  DOI：

  10.1039/d3md00056g

文献信息

• Hesek D., Rybar A., Monatsh. chem, 125 (1994) N 11, S 1273-1278
  作者：Hesek D., Rybar A.

  DOI：——

  日期：——