4-甲基四氢-2H-吡喃-2-醇 | 18653-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-甲基四氢-2H-吡喃-2-醇
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyltetrahydropyran
• 英文别名: 4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol；4-methyloxan-2-ol
• CAS: 18653-57-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: SMFZAIRMNYPZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基四氢-2H-吡喃-2-醇 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-甲基环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过串联无受体脱氢-[1,5]-氢化物转移级联反应化学和区域选择性合成酰基环己烯

  摘要：

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12296
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 生成 4-甲基四氢-2H-吡喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation of olefinic compounds

  摘要：

  翻译结果如下： 烯烃化合物的铑催化羰基化反应基本上是在存在通式为（I）的二次膦氧化物的情况下进行的，其量至少为每克铑原子的一个摩尔，该膦氧化物抑制了铑催化剂在羰基化阶段和反应产物的蒸馏中的热降解：##STR1## 在公式（I）中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，含有不超过20个碳原子的取代或未取代的碳氢基团。通式（I）的膦氧化物可以长时间维持催化活性，并防止基本上金属铑在从反应混合物中蒸馏反应产物时附着在容器上，从而使催化剂的回收更容易，并降低羰基化反应的压力。

  公开号：

  US04238419A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• Use of a Semihollow-Shaped Triethynylphosphane Ligand for Efficient Formation of Six- and Seven-Membered Ring Ethers through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Hydroxy-Tethered Propargylic Esters
  作者：Hideto Ito、Ayumi Harada、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201200949

  日期：2013.3.11

  The formation of six‐ and seven‐membered ring ethers from hydroxy‐tethered propargylic esters was efficiently catalyzed by a cationic gold(I) complex with a semihollow‐shaped triethynylphosphane ligand. This gold catalysis showed a tolerance toward the reactions of primary, secondary, and tertiary alcohol substrates with various substitution patterns. A sterically congested 2,2,6,6‐tetraalkyl‐substituted

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC ETHER
  申请人：KURARAY CO.LTD.

  公开号：US20200290983A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  A method for producing a cyclic ether represented by formula (2) includes reacting a 2-hydroxy cyclic ether, represented by formula (1), with hydrogen in the presence of a catalyst.

  生产由公式(2)表示的环醚的方法包括在催化剂存在下，将由公式(1)表示的2-羟基环醚与氢反应。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYHYDRIC ALCOHOL
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20160115108A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A process for producing a polyhydric alcohol includes a step (I) of hydrogenating hemiacetal having a specific structure to obtain a reaction solution (I), and a step (II) of adding water to the reaction solution (I) obtained in the step (I) and further conducting hydrogenation.

  生产多元醇的过程包括以下步骤：步骤（I）对具有特定结构的半缩醛进行加氢反应，得到反应溶液（I）；步骤（II）向步骤（I）中得到的反应溶液（I）中加入水，然后继续进行加氢反应。