1-(1-Benzenesulfonyl-allyl)-cyclohex-2-enol | 78828-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Benzenesulfonyl-allyl)-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 1-[1-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 78828-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: VDHOHZINYYPMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Benzenesulfonyl-allyl)-cyclohex-2-enol 、 正丁基锂 生成 3-(1-Benzenesulfonyl-allyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  HIRAMA MASAHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 20, 1905-1908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 烯丙基苯砜 、 正丁基锂 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAMA MASAHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 20, 1905-1908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective conjugate addition of sulfonylallyl carbanions to α, β-unsaturated ketones
  作者：Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90474-5

  日期：1981.1

  Ambident lithium carbanions of allyl phenyl sulfones add 1,4-α to both acyclic and cyclic enones exclusively if HMPA is present in the medium; in contrast, 1,2-α addition to cyclic enone is the major kinetic course in the absence of HMPA, which is followed by rearrangement to the 1,4-γ adduct.

  如果介质中存在HMPA，则烯丙基苯基砜的环境锂碳负离子会分别向无环和环状烯酮中添加1,4-α。相反，在不存在HMPA的情况下，向环烯酮中添加1,2-α是主要的动力学过程，然后将其重排为1,4-γ加合物。