苯基对甲苯基硒氧化物 | 136328-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基对甲苯基硒氧化物
• 英文名称: phenyl p-tolyl selenoxide
• 英文别名: Phenyl-p-tolyl-selenoxid；1-methyl-4-phenylseleninylbenzene
• CAS: 136328-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OSe
• 分子量: 263.198
• InChiKey: NDAUWRARMYHFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基对甲苯基硒氧化物 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到C₂₅H₂₁OSe⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  通过在 Se=O 键中插入苯炔来多样化合成三芳基硒盐和邻-(烷氧基)芳基芳基硒烷

  摘要：

  已实现将苯插入 Se=O 键。在该反应中，可以从不同的底物合成两种含硒化合物。当使用二芳基硒氧化物时，提供了三芳基硒盐，而邻-（烷氧基）苯基苯基硒烷可以由芳基烷基硒氧化物生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02849
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-phenyl-p-tolyl-λ4-selane 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 苯基对甲苯基硒氧化物
  参考文献：
  名称：

  Gaythwaite; Kenyon; Phillips, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extremely facile ligand-exchange and disproportionation reactions of diaryl sulfoxides, selenoxides, and triarylphosphine oxides with organolithium and Grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Satoshi Ogawa、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1021/jo00022a024

  日期：1991.10

  Diaryl sulfoxides undergo unusually rapid ligand-exchange reaction upon treatment with organolithium reagents at -95-degrees-C. Optically pure phenyl p-tolyl sulfoxide (4b) reacted with organolithium reagents at the range from -20 to -95-degrees-C to give facile ligand-exchange and disproportionation products, i.e., diphenyl sulfoxide (7), recovered 4b, and di-p-tolyl sulfoxide (8) in a statistical ratio of 1:2:1 in quantitative yields, and the recovered 4b was completely racemized. This facile ligand exchange was observed in the similar reactions using only diaryl selenoxides and triarylphosphine oxides. The reactions of O-18-labeled phenyl p-tolyl sulfoxide (4c) with organolithium reagents gave products in a statistical ratio without O-18 scrambling, indicating that only the C-S bond cleavage took place under low temperature. It is suggested that the ligand exchange reactions occur by the nucleophilic attack by organolithium reagent at the sulfinyl sulfur atom, giving sigma-sulfurane as an intermediate that collapses rapidly. These results suggest that the treatment of arylic sulfoxides, selenoxides, and phosphine oxides with strong bases should be effected with caution.