benzyl N-(4-formylpent-4-enyl)carbamate | 1071927-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(4-formylpent-4-enyl)carbamate
• CAS: 1071927-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JPUPFYRGZGIFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 benzyl N-(4-formylpent-4-enyl)carbamate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到benzyl 5-(methoxymethyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Carboalkoxy α,β-Unsaturated Iminium 离子在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体的新用途

  摘要：

  三环螺-N，O-缩醛通过将羟甲基取代的二烯环加成到亚胺离子活化的亲二烯体，由α，β-不饱和-N-碳烷氧基-N，O-缩醛或β的酸解产生-甲氧基甲基-N-碳烷氧基-烯胺。使用Sc(OTf) 3 作为温和的路易斯酸进行环加成，以中等产率提供ENDO加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072658
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzyloxycarbonyl-2-hydroxypiperidine 在 四氢吡咯 、 丙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到benzyl N-(4-formylpent-4-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Carboalkoxy α,β-Unsaturated Iminium 离子在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体的新用途

  摘要：

  三环螺-N，O-缩醛通过将羟甲基取代的二烯环加成到亚胺离子活化的亲二烯体，由α，β-不饱和-N-碳烷氧基-N，O-缩醛或β的酸解产生-甲氧基甲基-N-碳烷氧基-烯胺。使用Sc(OTf) 3 作为温和的路易斯酸进行环加成，以中等产率提供ENDO加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072658

文献信息

• Novel Use of <i>N</i>-Carboalkoxy α,β-Unsaturated Iminium Ions as Dienophiles in Diels-Alder Reactions
  作者：Margaret Brimble、Patrick O’Connor、Karsten Körber

  DOI：10.1055/s-2008-1072658

  日期：——

  Tricyclic spiro- N, O-acetals have been assembled in a single step by cycloaddition of hydroxymethyl-substituted dienes to iminium ion activated dienophiles that were generated by acidolysis of α,β-unsaturated- N-carboalkoxy- N, O-acetals or β-methoxymethyl- N-carboalkoxy-enamines. The cycloaddition was conducted using Sc(OTf) 3 as a mild Lewis acid affording the ENDO adducts in moderate yields.

  三环螺-N，O-缩醛通过将羟甲基取代的二烯环加成到亚胺离子活化的亲二烯体，由α，β-不饱和-N-碳烷氧基-N，O-缩醛或β的酸解产生-甲氧基甲基-N-碳烷氧基-烯胺。使用Sc(OTf) 3 作为温和的路易斯酸进行环加成，以中等产率提供ENDO加合物。