1-<2-bromo-2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranosyl>uracil | 134660-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2-bromo-2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranosyl>uracil
• 英文别名: 1-(2-bromo-2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranosyl)uracil；[(2S,4R)-4-bromo-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 134660-08-5；134680-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 409.236
• InChiKey: UPMJQOCNAQTHQR-IKCIUXDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-bromo-2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranosyl>uracil 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Azido, 2,2′-Anhydro and 2′,5′-Anhydro Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity

  摘要：

  以三甲基硅烷基三氟甲烷为催化剂，将 2-溴-2,3-二脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰基)-D-赤式戊呋喃糖苷（7）与硅化尿嘧啶 9 反应，得到相应的 2′-溴核苷 10。将 7 与叠氮化钠在二甲基甲酰胺中加热，制备出 2,3-二脱氢糖 8。室温下用甲醇钠处理核苷 10，制备 2,2′-脱氢核苷 1。1-(2-Azido-2,3-dideoxy-δ²-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) 及其 δ-anomer (16) 是用叠氮化钠和甲醇氨处理 10c 而制备的。在回流条件下，用过量甲醇钠处理 1-(2-溴-2,3-二脱氧-δ-D-赤式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶(11 c)，可得到相应的 2′,5'′脱氢核苷 17。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26454
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-glycero-pentofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-<2-bromo-2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Azido, 2,2′-Anhydro and 2′,5′-Anhydro Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity

  摘要：

  以三甲基硅烷基三氟甲烷为催化剂，将 2-溴-2,3-二脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰基)-D-赤式戊呋喃糖苷（7）与硅化尿嘧啶 9 反应，得到相应的 2′-溴核苷 10。将 7 与叠氮化钠在二甲基甲酰胺中加热，制备出 2,3-二脱氢糖 8。室温下用甲醇钠处理核苷 10，制备 2,2′-脱氢核苷 1。1-(2-Azido-2,3-dideoxy-δ²-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) 及其 δ-anomer (16) 是用叠氮化钠和甲醇氨处理 10c 而制备的。在回流条件下，用过量甲醇钠处理 1-(2-溴-2,3-二脱氧-δ-D-赤式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶(11 c)，可得到相应的 2′,5'′脱氢核苷 17。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26454

文献信息

• Nitrogen Glycosylation Reactions Involving Pyrimidine and Purine Nucleoside Bases with Furanoside Sugars
  作者：Lawrence J. Wilson、Michael W. Hager、Yahya A. El-Kattan、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1055/s-1995-4142

  日期：1995.12

  Different approaches for the synthesis of nucleoside analogs (potential HIV inhibitors) are described. Starting from a suitably substituted furanose ring, it is demonstrated that a high facial stereocontrol of the glycosylation reaction can be effected. Different reaction conditions including Lewis acid promoted, SN2 displacement and some enzymatic methodologies for the stereoselective synthesis of these compounds are reviewed.

  本文介绍了合成核苷类似物（潜在的HIV抑制剂）的不同方法。从合适的取代呋喃糖环开始，证明了可以实现高面部立体控制的糖基化反应。综述了包括路易斯酸促进、SN2取代以及一些酶学方法在内的不同反应条件，用于这些化合物的立体选择性合成。