(1S,3R,4R,E)-tert-butyl 2-(2-ethylbutylidene)-3-(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 1427662-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,3R,4R,E)-tert-butyl 2-(2-ethylbutylidene)-3-(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1427662-80-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃
• 分子量: 309.449
• InChiKey: PJCUOLQXAFMXRW-YFEHBSAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (1R,3S,4S,E)-tert-butyl 2-(2-ethylbutylidene)-3-(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 、 (1S,3R,4R,E)-tert-butyl 2-(2-ethylbutylidene)-3-(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e