3β,17α-dihydroxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one | 1610593-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17α-dihydroxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one
• 英文别名: 3beta-hydroxy-16beta-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17alpha-hydroxy-17beta-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one；(2R,3S,4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-2,8-dihydroxy-2,10a,12a-trimethyl-3-(4-phenyltriazol-1-yl)-3,4,4a,4b,5,7,8,9,10,10b,11,12-dodecahydrochrysen-1-one
• CAS: 1610593-44-6
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 475.631
• InChiKey: FCXPKRJLFIAWLP-YASDMTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17α-hydroxy-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3β,17α-dihydroxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one
  参考文献：
  名称：

  孕烷，雄甾烷和d-高雄甾烷的新型1,2,3-三唑基衍生物的合成。串联“点击”反应/ Cu催化的d - homo重排†

  摘要：

  铜催化的1，3-偶极环加成已用于甾族叠氮化物与各种末端炔的反应中。以高收率（70-98％）获得了许多新型的孕烷，雄烷酮和D-高雄甾烷的1,2,3-三唑基衍生物。尽管多环系统施加了空间位阻，但发达的合成方案使我们能够将三唑基部分直接连接到侧链和甾族骨架上。Cu（II）的存在显示出在温和条件下引起D-均质重排。合理选择铜预催化剂可以使我们与串联D一起进行“点击”反应-homo重排或在没有此过程的情况下。研究了在Cu（II）催化下16-杂取代的类固醇发生D- homo重排的趋势。

  DOI：

  10.1039/c4ob00404c