4-{[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulfonic acid | 1418220-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-{[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-{[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulphonic acid；4-[[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 1418220-58-2
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 445.455
• InChiKey: SQZRUKWDVOJPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulfonic acid 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-(3-phenoxyphenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型荧光4-（1,3-苯并恶唑-2-基）-2-苯基萘并[1,2-d] [1,3]恶唑衍生物的合成，光物理性质及其抗菌活性

  摘要：

  从中间体1-氨基-3-（1,3-中间体）合成了一系列4-（1,3-苯并恶唑-2-基）-2-苯基萘[1,2- d ] [1,3]恶唑衍生物苯并恶唑-2-基）萘-2-醇。该中间体是通过将3-（1,3-苯并恶唑-2-基）萘-2-醇与4-磺基苯重氮氯化物偶联，然后在水中以pH 8–9的二硫代硫酸钠还原而获得的。3-（1,3-苯并恶唑-2-基）萘-2-醇是在PCl 3存在下于130–135°C下由3-羟基萘-2-羧酸和2-氨基苯酚合成的。所有这些化合物都通过FT-IR表征11 H NMR，质谱和元素分析。合成的化合物是荧光的，其在296至332 nm的范围内吸收，而在368至404 nm的范围内发射，具有优异的量子产率。所有化合物用于评估在体外的抗菌活性对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株和体外抗真菌活性白色念珠菌和黑曲霉的菌株，通过使用连续稀释法。 UK-1的结构类似物是通过将萘并[1,2- d ] [1

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0324-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-{[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  ESIPT激发的荧光2-（4-苯并[ d ]恶唑-2-基）萘并[1,2 - d ]恶唑-2-基）苯酚：基于实验和基于DFT的光物理性质方法

  摘要：

  ESIPT激发的荧光2-（4-苯并[ d ]恶唑-2-基）萘[1,2- d由1-氨基-3-（1,3-苯并恶唑-2-基）萘-2-醇合成]恶唑-2-基）苯酚。使用紫外可见光和荧光光谱在极性和非极性溶剂中研究了合成化合物的光物理行为。合成的萘并恶唑基苯并恶唑具有荧光并且对微环境非常敏感。它显示了在非极性溶剂中的单吸收和双重发射，斯托克斯位移源自激发态分子内质子转移，而斯托克斯频移较大，而在极性溶剂中，仅观察到一个短波长发射。实验吸收和发射波长与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6-31G（d）]预测的波长非常吻合。在最大和最小吸收波长之间，实验吸收最大值和计算吸收最大值之间的最大波长差分别为16 nm（乙腈）和7 nm（乙酸乙酯，THF和1,4-二恶烷）。对于DMF中的短波长发射，观察到最大差异为25 nm，对于氯仿中的较长波长发射，观察到最大差异为22 nm。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.095