[(5R,6S)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-methyl-piperidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 257286-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(5R,6S)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-methyl-piperidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• CAS: 257286-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: SZRBBDKGZZNBLE-KUYCERQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6S)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-methyl-piperidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(6S,7R,9aS)-7-Acetoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-piperidin-2-one 在 劳森试剂 、 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 生成 [(5R,6S)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-methyl-piperidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5