(E)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1207436-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1207436-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₅
• 分子量: 403.229
• InChiKey: GJQANTZOQSQBHX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enal 、 Ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Transformations of 3-Halopropenals to the Equivalents of β-Acylvinyl Anions

  摘要：

  3-Halopropenals 1 can behave as an alternative equivalent of beta-acylvinyl anions (I) in the presence of N-heterocyclic carbene precursor (IPr center dot HCl) and DBU to afford cyclic alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives, butenolides 4 and pyrazolone 6, after cyclization with 2 and 5, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol902961y