3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-pyridyl)pyrazole | 200003-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-pyridyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(pyrid-2-yl)-3-(2',5'-dimethoxyphenyl)pyrazole；2-[3-(2,5-Dimethoxyphenyl)pyrazol-1-yl]pyridine
• CAS: 200003-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: MGNRXFJFNRKOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-pyridyl)pyrazole 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Zn(tris-(3-(4-fluorophenyl)pyrazolyl)borato)(1-(pyrid-2-yl)-3-(2',5'-dimethoxyphenyl)pyrazole)
  参考文献：
  名称：

  Chia, Li Mei Lindy; Wheatley, Andrew E. H.; Feeder, Neil, Polyhedron, 2000, vol. 19, p. 108 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3-(2,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑 在 potassium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-pyridyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Halcrow, Malcolm A.; McInnes, Eric J. L.; Mabbs, Frank E., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 21, p. 4025 - 4035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroaryl substituted pyrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
  申请人：Cosford D.P. Nicholas

  公开号：US20050026963A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Pyrazole compounds substituted directly, or by a bridge, with a heteroaryl moiety containing N adjacent to the point of connection of the heteroaryl, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorder and panic, as well as in the treatment of pain, circadian rhythm disorders, and other diseases.

  直接或通过桥连接的杂环芳基团，其中含有N相邻于杂环芳基连接点的吡唑化合物，是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和恐慌，以及用于治疗疼痛、昼夜节律失调和其他疾病。
• Di-aryl substituted pyrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
  申请人：Cosford D. P. Nicholas

  公开号：US20060194807A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Novel pyrazole compounds such as compounds of the formula (I): (where A, A 1 , A 2 , B, R 11 , W, X, Y and Z are as defined herein) in which the pyrazole is substituted directly, or by a bridge, with i) a heteroaryl moiety containing N adjacent to the point of connection of the heteroaryl, and ii) another heteroaryl or aryl ring, with at least one of the rings being further substituted with another ring, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, panic, and bipolar disorder, as well as in the treatment of pain, Parkinson's disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm disorders, obesity, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases.

  新型吡唑化合物例如公式（I）中的化合物：（其中A，A1，A2，B，R11，W，X，Y和Z的定义如本文所述），其中吡唑直接或通过桥连接取代，i）含有相邻于杂环连接点的N的杂环基团，以及ii）另一个杂环或芳香族环，其中至少一个环进一步取代另一个环，是mGluR5调节剂，在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症，焦虑症，抑郁症，惊恐障碍和双相障碍方面有用，以及在治疗疼痛，帕金森病，认知功能障碍，癫痫，昼夜节律失调，肥胖症，药物成瘾，药物滥用，药物戒断和其他疾病方面有用。
• Metal complexes of sterically hindered pyrzolylpyridines. The single crystal X-ray structure of [Cu(L1)2]BF4 (L1 = 1-{pyrid-2-yl}-3-{2′,5′-dimethoxyphenyl}pyrazole)
  作者：Malcolm A. Halcrow、Natalie L. Cromhout、Paul R. Raithby

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00228-3

  日期：1997.10

  stoichiometry [Ag(L2)(NCMe)]BF4. The 1H NMR spectra of the [M(L)2]BF4 complexes show peaks arising from a single coordinated environment. The single crystal X-ray structure of [Cu(L1)2]BF4 shows a tetrahedral complex cation with . The CuI centre is close to tetrahedral, the dihedral angle between the least-squares planes formed by the Cu atom and the N donor atoms of the two ligands being 88.3(3)°

  3 5}-（3'，4'-二甲氧基苯基）吡唑钾与2-溴吡啶在二甘醇二甲醚中在130°C反应3天，然后用水淬灭，得到1- 吡啶-2-基} -3-从热己烷中重结晶后，3'，4'-二甲氧基苯基}吡唑（L 2）的产率为69％。[Cu（NCMe）4 ] BF 4在室温下在MeCN中以2摩尔当量的1- pyrid-2-yl} -3- 2'，5'-二甲氧基苯基}吡唑（L 1）或L 2络合，然后用Et 2 O浓缩和结晶，得到的[Cu（L）2 ] BF 4 L = L 1，L 2）产率很高。L 1处理AgBF 4或MeNO 2中的L 2类似地得到[Ag（L）2 ] BF 4 L = L 1，L 2）；AfBF 4与MeCN中的L 2反应得到化学计量的产物[Ag（L 2）（NCMe）] BF 4。[M（L）2 ] BF 4配合物的1 H NMR光谱显示出由单一配位环境引起的峰。[Cu（L 1）2 ] BF
• An intramolecular π–π interaction has no effect on the lifetime of an aryl radical cation
  作者：Xiaoming Liu、Colin A. Kilner、Mark Thornton-Pett、Malcolm A. Halcrow、Lesley J. Yellowlees、Li Mei Lindy Chia、Swiatoslaw Trofimenko

  DOI：10.1039/b006005o

  日期：——

  The lifetimes of electrochemically generated [Cu(L1.+)(TpPh)]2+ and [Cu(L1.+)(TpCy)]2+ are identical to within experimental error.
• HETEROARYL SUBSTITUTED PYRAZOLE MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1458383A2

  公开（公告）日：2004-09-22