(±)-2-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl benzoate | 92500-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl benzoate
• 英文别名: 1-benzoyloxy-2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethane；2--1-benzoyloxy-aethan；2--1-benzoyloxyethan
• CAS: 92500-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OVTLJMYNZIXJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (±)-2-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有多模式作用的新型烟碱配体的合成：靶向乙酰胆碱 α4β2、多巴胺和血清素转运蛋白

  摘要：

  烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)、血清素转运蛋白 (SERT) 和多巴胺转运蛋白 (DAT) 是开发新型烟碱衍生物的目标，这些衍生物作为与抑郁、焦虑和成瘾等不同健康状况相关的多配体。在目前的工作中，合成了一系列与乙酰胆碱和尼古丁结构相关的功能化酯，并针对这些目标进行了药理学分析。在 α4β2 nAChR、h-SERT 和 h-DAT 的放射性配体结合测定中研究了合成的化合物。SERT 实验未显示放射性配体 [3H]-帕罗西汀置换，而是观察到中央结合位点的放射性配体结合百分比增加。化合物 20 对于 h-DAT 的 Ki 值为 1.008 ± 0.230 μM，对于 α4β2 nAChR 的 Ki 值为 0.031 ± 0.006 μM，在 h-SERT 置换研究中，[3H]-帕罗西汀结合率为 191.50%，是唯一显示三重亲和力的化合物。化合物 21 的 Ki 值对于 α4β2 nAChR

  DOI：

  10.3390/molecules24203808