methyl 2-((benzyl(1-cyanoethyl)amino)methyl)acrylate | 1384289-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((benzyl(1-cyanoethyl)amino)methyl)acrylate
• CAS: 1384289-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: BKJNUBAQTHKHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 methyl 2-((benzyl(1-cyanoethyl)amino)methyl)acrylate 在 四氯化钛 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (1RS,4SR,5RS)-3-benzyl-4-methyl-6-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate 、 methyl (1RS,4RS,5RS)-3-benzyl-4-methyl-6-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder / Mannich串联方法合成翠雀生物碱的AE和ABE环类似物

  摘要：

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 2-(benzylamino)propanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 2-((benzyl(1-cyanoethyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder / Mannich串联方法合成翠雀生物碱的AE和ABE环类似物

  摘要：

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.037