1-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-phenoxybenzene | 1360594-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-phenoxybenzene
• 英文别名: 1-phenoxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 1360594-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• 分子量: 252.236
• InChiKey: QGQOXBAWRPEGQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德骨架的氟烷基试剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种硫叶立德骨架的氟烷基试剂及其制备方法和应用。该硫叶立德骨架的氟烷基试剂的结构如式I所示，可以通过HF直接对其进行氟化，获得二氟甲基、三氟甲基、单氟甲基等基团取代的化合物，方法较为简单并且可以取得较好的收率；此外，可以通过采用18[F]标记的18[F]HF简单地获得高放射活度的产物。

  公开号：

  CN114790158A

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Pd-catalyzed divergent trifluoroethylation and arylation of arylboronic acids by aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates
  作者：Jing Yang、Qiu-Yan Han、Cheng-Long Zhao、Tao Dong、Zhi-Yuan Hou、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01384h

  日期：——

  Highly electrophilic aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates have been used for the first time as trifluoroethyl and aryl transfer reagents in Pd-catalyzed functionalization of arylboronic acids. Electron-rich arylboronic acids reacted with aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates (2a–b) in CH3CN in the presence of Pd2(dba)3 and K3PO4 at room temperature to provide trifluoroethyl arenes in

  高亲电性芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯首次在钯催化的芳基硼酸官能化中用作三氟乙基和芳基转移试剂。富电子芳基硼酸在室温下，在Pd 2（dba）3和K 3 PO 4存在下，在CH 3 CN中与芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯（2a–b）反应，以提供三氟乙基芳烃在Pd [P（t- Bu）3 ] 2和Cs 2 CO存在下，富电子的和贫电子的芳基硼酸与2a–b在DMF中的反应可达82％3在40°C下提供的芳基化产物收率高达99％。该可调协议允许在温和的条件下以高至极好的收率获得三氟乙基芳烃或联芳基，而无需添加额外的配体。
• Alkylations of Arylboronic Acids including Difluoroethylation/Trifluoroethylation<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500346

  日期：2015.8.24

  An efficient alkylation method of functionalized alkyl halides under mild nickel‐catalyzed C(sp3)C(sp2) Suzuki cross‐coupling conditions is described. The features of this approach are excellent functional group compatibility, low cost nickel catalyst, and the use of a mild base. This is also the first successful example of the nickel‐catalyzed direct 2,2‐difluoroethylation or 2,2,2‐trifluoroethylation

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。
• Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylation of Organoboronic Acids and Esters
  作者：Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201106742

  日期：2012.1.23