[(ethoxycarbonyl)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane | 23901-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(ethoxycarbonyl)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
• 英文别名: <(Ethoxycarbonyl)(phenylthiocarbamoyl)methylen>-triphenylphosphoran；[(Ethoxycarbonyl)(phenylthiocarbamoyl)methylen]-triphenylphosphoran
• CAS: 23901-49-7
• 化学式: C₂₉H₂₆NO₂PS
• 分子量: 483.571
• InChiKey: BSAAJIQMDZLWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(ethoxycarbonyl)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane 、 1,2-二氯乙烷 在 对甲苯异氰酸酯 作用下， 反应 36.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷化磷与异氰酸酯的三组分反应：2-氨基-3-羧酸根-4-喹诺酮的轻松合成。

  摘要：

  描述了一个分子的磷化磷化物（P-酰基化物）和两个分子的异氰酸酯之间的三组分反应，用于快速组装2-氨基-3-羧酸酯-4-喹诺酮。该机理可包括向异氰酸酯中添加P-内酯，然后进行1，3-H转变以形成氨基甲酰基稳定的P-内酯。然后该中间体通过Wittig /酮亚胺-酮重排/6π-电环化/ 1,3-H转移与另一种异氰酸芳基酯反应，最终得到4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01401j
• 作为产物：
  描述：

  [(acetyl)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [(ethoxycarbonyl)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  稳定化磷叶立德热反应性的动力学和机理研究，第 3 部分：[(乙酰基)(芳基氨基甲酰基)亚甲基]三苯基正膦和 [(烷氧基羰基)(芳基氨基甲酰基)亚甲基]三苯基正膦及其硫代氨基甲酰基类似物

  摘要：

  制备了一系列五种[（乙酰基）（芳基氨基甲酰基）亚甲基]三苯基正膦1a-e及其硫代氨基甲酰基类似物2a-e，[（烷氧基羰基）（芳基氨基甲酰基）亚甲基]三苯基正膦3a-e及其硫代氨基甲酰基类似物4a-e，并充分表征。所有叶立德都是在闪蒸真空热解条件下发现的，以产生芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯和乙酰基叶立德或烷氧基叶立德，它们经历了 Ph3PO 的热挤压。动力学研究表明，这些反应是单分子的，具有一级性质，没有明显的取代基效应。硫代氨基甲酰叶立德 2 的反应速度比它们的氨基甲酰叶立德 1 快 4.6 到 42 倍，而硫代氨基甲酰叶立德 4 的反应速度比它们的氨基甲酰叶立德 3 快 6.6 到 20.9 倍。 © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 39: 6– 2007 年 16 月 16 日

  DOI：

  10.1002/kin.20208

文献信息

• Efficient Synthesis and Antiproliferative Evaluation of New Bioactive N-, P-, and S-Heterocycles
  作者：Shaimaa T. Mansour、Mansoura A. Abd-El-Maksoud、Marwa El-Hussieny、Hanem M. Awad、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1134/s1070363222090183

  日期：2022.9

  isothiocyante can also react with the same reagent to give theitane, thiazinanethione and dithiane derivatives. On the other side, when iso(thio)cyanate reacts with the stabilized phosphonium ylides, the new phosphorane derivatives are obtained. In addition, the reaction of hexamethyltriaminophosphine with isocyanate and isothiocyanate in dry THF give carbamimidic acid and phosphonium betaine derivatives

  摘要 有机磷化合物是具有吸引力且富有成果的化学分支，其中包括许多便于研究和靶向药物形成的工具和方法。研究了异（硫）氰酸酯与有机磷试剂的反应。当N-苯基亚氨基亚乙烯基三苯基正膦与异氰酸酯反应生成氮杂环丁酮、二氢嘧啶二酮和恶嗪酮衍生物。此外，异硫氰酸酯还可以与相同的试剂反应生成茶烷、噻嗪硫酮和二噻烷衍生物。另一方面，当异（硫）氰酸酯与稳定的鏻叶立德反应时，得到新的正膦衍生物。此外，六甲基三氨基膦与异氰酸酯和异硫氰酸酯在干燥的 THF 中反应分别得到氨基甲脒酸和甜菜碱鏻衍生物。此外，在体外筛选了 13 种新合成的产品对 HepG-2、HCT116 和 MCF-7 人类癌细胞系的活性。
• 10.3184/030823410x12903394454483
  作者：Arsanious, Mona H. N.

  DOI：10.3184/030823410x12903394454483

  日期：——