2,7-diphenylbenzofuran | 1341216-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,7-diphenylbenzofuran
• 英文别名: 2,7-Diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 1341216-52-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: WMCDPJSLJNJPRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-formyl-4-phenyl-5-(phenylethynyl)cyclopent-1-enecarboxylate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2,7-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  烯醇酸与烯丙基的胺和膦催化的环加成反应之间反应性的差异：一锅金催化的[3 + 2]环戊烷通过1,2-烷基迁移和脱氢反应合成三取代苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了DABCO催化烯醇或烯醇的烯醇酸酯的[2 + 4]环加成反应的功能化二氢吡喃衍生物的区域选择性合成。烯丙酸酯通过膦催化的烯丙酸酯的[3 + 2]环加成反应提供1,1-炔烃（醛）取代的环戊烯，其中烯醛充当亲电试剂。在[Au] / [Ag]催化下，这些炔烃系环戊烯通过1，2-烷基迁移和脱氢（芳构化）反应生成取代的苯并呋喃。还报道了使用连续的膦和金催化的烯丙酸酯与烯类的一锅反应。聚丙烯酸酯H 2 C allC HCH（COO- t）的PPh 3催化反应制得的环戊烯具有烯醛的-Bu）在[Au] / [Ag]催化下进行脱羧反应并形成不含羧酸盐的苯并呋喃。关键产物的结构通过单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00415

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Multisubstituted benzo[b]furans through a copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.058

  日期：2013.2

  benzo[b]furans from 2-bromo- and 2-chloro-6-iodo-4-substituted phenols through a consecutive copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process is described. Functionalization at the C(7) position is carried out by Suzuki–Miyaura cross-coupling, alkynylation, alkenylation, and C–N bond forming reactions. A one-pot protocol for the synthesis of 2,5,7-trisubstituted benzo[b]furans

  完整的细节以及对范围，局限性的研究，以及进一步阐述从2-溴-和2-氯-6-碘-合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的简单方法。描述了通过连续的铜和/或钯催化的组装和官能化过程的4-取代的苯酚。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，炔基化，烯基化和C–N键形成反应进行的。还报道了一锅法合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃。
• Sequential and One-Pot Reactions of Phenols with Bromoalkynes for the Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Bromovinyl Phenyl Ethers and Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Shihua Wang、Pinhua Li、Lin Yu、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol202383z

  日期：2011.11.18

  2-substituted benzo[b]furans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalizations. It is important to note that the transformation of phenols with bromoalkynes into benzo[b]furans could be carried out in one pot with a simple and efficient tandem procedure.

  苯并[ b ]呋喃在一个锅中根据苯酚与溴炔烃的加成/钯催化的CH键结合官能化制备。苯酚与溴代炔烃的加成反应以高收率生成了具有优异区域和立体选择性的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚。所获得的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚随后通过分子内环化进行处理，通过钯催化的直接C–H键官能化，以高收率获得了2-取代的苯并[ b ]呋喃。重要的是要注意，可以将溴代炔烃将苯酚转化为苯并[ b ]呋喃，可以通过简单而有效的串联程序在一个罐中进行。
• 一种合成2-芳基苯并呋喃及其衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111072607A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及一种合成2‑芳基苯并呋喃及其衍生物的方法。本方法以廉价易得的2,3‑二氢苯丙呋喃类化合物、有机硼试剂和溴代芳烃为原料，在温和条件下发生两步串联反应即可方便地制备2‑芳基苯并呋喃产物。目前已报道的2‑芳基苯并呋喃及其衍生物的合成方法主要存在合成路线较长、原料较昂贵、反应条件苛刻等问题。同已报道方法相比，本合成方法具备反应选择性专一、反应路线短等优势，为2‑芳基苯并呋喃产物的实验室制备或工业生产提供了一种便捷、高效的合成策略。
• A Highly Efficient Tandem Reaction of 2-(gem-Dibromovinyl)phenols(thiophenols) with Organosilanes to 2-Arylbenzofurans (thiophenes)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Yong Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100875

  日期：2012.5.21

  cross‐coupling reaction. In the presence of tetra‐(n‐butyl)ammonium fluoride (TBAF), palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and triphenylphosphine (PPh3), the reaction of 2‐(gem‐dibromovinyl)phenols(thiophenols) with phenyl(trialkoxy)silanes proceeded smoothly and generated the corresponding products with good yields in one‐pot. It should be noted that TBAF plays an important role in the tandem reaction.

  通过有效的串联消除-分子内加成-Hiyama交叉偶联反应制备了2-芳基苯并呋喃（噻吩）。在四（正丁基）氟化铵（TBAF），乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和三苯膦（PPh 3）的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚（硫酚）的反应与苯基（三烷氧基）硅烷的合成过程顺利进行，一次生成的相应产物收率很高。应当指出，TBAF在串联反应中起重要作用。