(5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone | 590410-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 590410-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: QELPLBXIRUOGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-benzoyl-1-(2-hydroxy-3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazole-based hybrid molecules: Search for potent multidrug resistance modulators

  摘要：

  The hybrid molecules have been designed on the basis of the structural features of pyrazole-based drugs and MDR modulator propafenone. A simple synthetic strategy and solvent-based regio selectivity have been used for the synthesis of newly designed molecules and they are evaluated for their interactions with P-glycoprotein (P-gp). Some of the molecules show considerable interactions with P-gp and compounds 15, 28 and 40 could be the potential candidates for their use as MDR modulators. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.046
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-Phenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  关于吡唑啉酮的互变异构性：双子2 J [吡唑C-4，H-3（5）]自旋耦合常数作为诊断工具

  摘要：

  已通过13 C-和1 H NMR光谱方法研究了在3（5）位未取代的吡唑啉酮的互变异构现象。除了化学位移方面的考虑和NOE影响外，双峰2 J [吡唑C-4，H3（5）]的自旋偶合常数还允许1 H-吡唑-5-醇（OH）和1,2-的明确区分。二氢-3 H-吡唑-3-酮（NH）形式。在1，2-二氢-3 H中，1 H-吡唑-5-醇和2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（CH形式）的2 J值约为9–11 Hz。-吡唑-3-酮，该偶联常数显着降低至4-5 Hz。这主要归因于由于质子化或烷基化而除去了吡唑N -1中的吡咯N -1的孤对。根据获得的数据，2-取代的4-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮主要以吡唑-5-醇的形式存在于CDCl 3或苯-d 6溶液中，而在DMSO- d中6少量的NH互变异构体也可能有助于互变异构体的组成。2,4-二氢-2-苯基-3 H-吡唑-3-酮（1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）仅以CH形式存在于CDCl

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.039

文献信息

• Synthesis of substituted 3-phenyl-6<i>h</i>-pyrazolo[4,3-d]isoxazoles from corresponding 4-benzoyl-5-hydroxypyrazoles
  作者：Wolfgang Holzer、Katharina Hahn

  DOI：10.1002/jhet.5570400216

  日期：2003.3

  Treatment of 1,(3)-(di)substituted 4-benzoyl-5-hydroxypyrazoles with phosphorus oxychloride affords the corresponding 4-benzoyl-5-chloropyrazoles. Reaction of the latter with hydroxylamine leads to oximes, which can be cyclized to novel 3-phenyl-6H-pyrazolo[4,3-d]isoxazoles by treatment with sodium hydride in dimethyl formamide. Detailed nmr spectroscopic studies (1H, 13C) with all obtained compounds

  用氯氧化磷处理1，（3）-（二）取代的4-苯甲酰基-5-羟基吡唑，得到相应的4-苯甲酰基-5-氯吡唑。后者与羟胺的反应生成肟，可以通过在二甲基甲酰胺中用氢化钠处理将其环化为新型3-苯基-6 H-吡唑并[4,3- d ]异恶唑。介绍了使用所有获得的化合物进行的详细NMR光谱研究（1 H，13 C）。