2-(3-Amino-3H-benzotriazol-4-yl)-1-furan-2-yl-ethanol | 153529-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(3-Amino-3H-benzotriazol-4-yl)-1-furan-2-yl-ethanol
• CAS: 153529-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: MVMDEPIMHMDCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Amino-3H-benzotriazol-4-yl)-1-furan-2-yl-ethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到7-Bromo-2-furan-2-yl-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A new approach to dihydrobenzofurans by intramolecular trapping of benzynes by hydroxyl functions

  摘要：

  The adducts 3, derived from condensations of the 1-aminobenzotriazole dianion 2 and aldehydes or ketones, are converted into the corresponding benzynes upon exposure to either N-bromosuccinimide or lead(IV) acetate; intramolecular trapping by the hydroxyl group then leads to the dihydrobenzofurans 4, 7, 8 and 9 in 38 75% isolated yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91836-7
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基苯并三唑-1-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-Amino-3H-benzotriazol-4-yl)-1-furan-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-1-氨基苯并三唑衍生物去质子化制取邻位取代的苯炔前体的途径

  摘要：

  使用n BuLi-TMEDA-THF [-78°C-> 0°C]对-Boc-7-甲基-1-氨基苯并三唑6进行双去质子化，导致基本上定量转化为双阴离子中间体7。在碳中心阴离子上的截留在合适的条件下与烷基化剂，醛和酮选择性地发生，从而使7取代的1-氨基苯并三唑8-15（取代的苯并炔的前体）的收率达到良好至极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91835-5