2-(methylthio)-1-phenyl-3-(4-phenylbenzoyl)-4-(p-tolyl)pyrrole | 1619943-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(methylthio)-1-phenyl-3-(4-phenylbenzoyl)-4-(p-tolyl)pyrrole
• 英文别名: [4-(4-Methylphenyl)-2-methylsulfanyl-1-phenylpyrrol-3-yl]-(4-phenylphenyl)methanone；[4-(4-methylphenyl)-2-methylsulfanyl-1-phenylpyrrol-3-yl]-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 1619943-19-9
• 化学式: C₃₁H₂₅NOS
• 分子量: 459.612
• InChiKey: STNDKMPCFCGYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 、 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 indium(III) triflate 作用下， 反应 0.1h， 以82%的产率得到2-(methylthio)-1-phenyl-3-(4-phenylbenzoyl)-4-(p-tolyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  In（OTf）3催化的一锅多用途吡咯合成，包括多硝基反应的α-氧杂环丁烯-N，S-乙缩醛与硝基烯烃的†

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过[3 + 2]α-氧代草酮-N与S-乙缩醛与β-硝基苯乙烯的环化反应，可以实现In（OTf）3催化的一锅通行的方法，可轻松获得以前未知且合成要求严格的多取代吡咯情况。这种多米诺骨牌迈克尔加成/环化序列的优点在于其操作简单，反应时间短（5-10分钟），良好至优异的收率，对各种官能团的耐受性以及产生两个新官能团的效率（C- C和C–N）键和一个高度官能化的吡咯环可在一次操作中完成，这使其成为现有方法的理想替代品。

  DOI：

  10.1039/c4ob00781f

文献信息

• In(OTf)₃-catalysed one-pot versatile pyrrole synthesis through domino annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with nitroolefins
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Anugula Nagaraju、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Raymond C. F. Jones、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4ob00781f

  日期：——

  In(OTf)3-catalyzed robust and sustainable one-pot access to previously unknown and synthetically demanding polysubstituted pyrroles via [3 + 2] annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with β-nitrostyrenes has been achieved under solvent-free conditions. The merit of this domino Michael addition/cyclization sequence is highlighted by its operational simplicity, short reaction time (5–10 min), good to

  在无溶剂条件下，通过[3 + 2]α-氧代草酮-N与S-乙缩醛与β-硝基苯乙烯的环化反应，可以实现In（OTf）3催化的一锅通行的方法，可轻松获得以前未知且合成要求严格的多取代吡咯情况。这种多米诺骨牌迈克尔加成/环化序列的优点在于其操作简单，反应时间短（5-10分钟），良好至优异的收率，对各种官能团的耐受性以及产生两个新官能团的效率（C- C和C–N）键和一个高度官能化的吡咯环可在一次操作中完成，这使其成为现有方法的理想替代品。