5-[8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-1-[7-(4-bromo-benzyloxy)-8-(4-bromo-benzyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-yl]-3-methyl-pent-3-en-2-one | 876288-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-1-[7-(4-bromo-benzyloxy)-8-(4-bromo-benzyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-yl]-3-methyl-pent-3-en-2-one
• CAS: 876288-97-0
• 化学式: C₆₆H₈₄Br₂O₁₀Si
• 分子量: 1225.28
• InChiKey: VEVUKLBCDPLQCN-PXBRSPPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.68
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-1-[7-(4-bromo-benzyloxy)-8-(4-bromo-benzyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-yl]-3-methyl-pent-3-en-2-one 在 L-Selectride 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素常见FGHI环部分的融合合成

  摘要：

  通过以下关键步骤实现了普通的瓜瓜毒素FGHI环部分（54）的收敛合成：（i）连接F环部分（6）和I环部分（7）的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。; （ii）区域和立体选择性环氧化；（iii）在C30处同时形成H环和季不对称中心的6- exo- epoxy开环反应；（iv）通过两步氧化/还原过程使C29立构中心反转，其中成功的反转取决于对底物空间环境的适当管理；（v）最后的还原环化反应构建了G环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.014
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R)-1-[(2S,3R,5S,7S,8R)-7-[(4-bromophenyl)methoxy]-8-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxocan-2-yl]-5-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]-3-methylpent-3-en-2-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到5-[8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-1-[7-(4-bromo-benzyloxy)-8-(4-bromo-benzyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-yl]-3-methyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素常见FGHI环部分的融合合成

  摘要：

  通过以下关键步骤实现了普通的瓜瓜毒素FGHI环部分（54）的收敛合成：（i）连接F环部分（6）和I环部分（7）的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。; （ii）区域和立体选择性环氧化；（iii）在C30处同时形成H环和季不对称中心的6- exo- epoxy开环反应；（iv）通过两步氧化/还原过程使C29立构中心反转，其中成功的反转取决于对底物空间环境的适当管理；（v）最后的还原环化反应构建了G环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.014