2-(((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)amino)-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol | 19028-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)amino)-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol；6-methoxy-2-{[tris(hydroxymethyl)methyl]aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one；2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 19028-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: NCYHJMGZBXIUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2-(((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)amino)-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-methoxysalicylideniminato)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dihydroxypropane-oxovanadium(V)
  参考文献：
  名称：

  Oxovanadium(V) schiff base complexes of trishydroxymethylaminomethane with salicylaldehyde and its derivatives: Synthesis, characterization and redox reactivity

  摘要：

  Five vanadium complexes possessing the VO3+ motif with NO4 coordination have been synthesized and characterized by H-1 and C-13 NMR, UV-Vis, FTIR and cyclic voltammetry. These complexes favour trigonal bipyramidal geometry. In DMF solution, complexes 1 and 5 have shown reversible redox behaviour in the presence of L-ascorbic acid or L-cysteine ethyl ester in air as monitored by electronic absorption and EPR studies.

  DOI：

  10.1016/0277-5387(94)00461-m
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 三羟甲基氨基甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以90%的产率得到2-(((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)amino)-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Ln4平方族中的单分子磁性，增强的磁热效应和环形磁矩

  摘要：

  三种阳离子[LN 4 ]平方（Ln为镧系元素）分离为单晶，其结构解决如[镝4（μ 4 -OH）（HL）（H 2 L）3（H 2 O）4 ]氯2 ⋅ （CH 3 OH）4 ⋅（H 2 O）8（1），[TB 4（μ 4 -OH）（HL）（H 2 L）3（MeOH中）4 ]氯2 ⋅（CH 3 OH）4 ⋅ （H 2 O）4（2）和[Gd4（μ 4 -OH）（HL）（H 2 L）3（H 2 O）2（甲醇）2 ]溴2 ⋅（CH 3 OH）4 ⋅（H 2 O）3（3）。该结构被描述为镧系元素离子的以羟基为中心的正方形，该正方形的每个边缘均由双重去质子化的H 2 L 2−配体桥接。交流磁化率测量显示出的相位频率相关的信号，对于两个不同的热辅助弛豫过程1，而没有极大值在χ中号对于复合物2，出现在2.0 K以上。对于1，这两个弛豫过程的估计有效能垒为29和100K。详细的从头算研究表明，复合物1具有环形磁矩

  DOI：

  10.1002/chem.201502720

文献信息

• Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.
  作者：Shigeharu Inouye

  DOI：10.1248/cpb.15.1540

  日期：——

  The structures and solution equilibria of twenty members of N-salicylidene-amino-sugars and -amino-alcohols were examined mainly in methanol, water and solid state. As the modeled compounds were examined simultaneously three members of N-salicylidene-alkylamines and eight members belonged to the o-methoxybenzylidene, 3-methoxysalicylidene, 3, 5-dibromosalicylidene and 2-hydroxynaphthylidene derivatives. From the comparative studies on the electronic, infrared, NMR spectra and equilibrium position, it was shown that the solution equilibrium consisted of the phenolimine and the ketoamine species, the latter being stabilized by the intra- and intermolecular hydrogen bonding involving the alcoholic hydroxyl groups and protic solvents. The acid-base equilibria of the two tautomers in methanol and the ketoamine-ion-pair equilibrium in water were discussed.

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。
• Syntheses of U3O8 nanoparticles form four different uranyl complexes: Their catalytic performance for various alcohol oxidations
  作者：Ishani Majumder、Sourav Chatterjee、Roland C. Fischer、Swarup Kumar Neogi、Franz A. Mautner、Tanmay Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2017.03.020

  日期：2017.6

  were treated with uranyl nitrate two mononuclear complexes, [(UO2)(L3)2(DMSO)2] (3) and [(UO2)(L4)2(DMSO)2] (4), are obtained. The complexes are then heated at 800 °C in open atmosphere to obtain the U3O8 nanomaterials as the final product. X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), and transmission electron microscopy (TEM) were employed to characterize the so obtained the U3O8 nanoparticles

  摘要两个席夫碱配体2-[（2）的[（UO2）2（L1）2（DMSO）2]（1）和[（UO2）2（L2）2（DMSO）2]（2）两个双核配合物。 -羟基-3-甲氧基-亚苄基）-氨基] -2-羟甲基丙烷-1,3-二醇（HL1）和2-[（（3,5-二氯-2-羟基-亚苄基）-氨基] -2-羟甲基已经合成了通过将2-羟基-3-甲氧基-苯甲醛和3，5-二氯水杨醛与三（羟甲基）氨基甲烷胺缩合而得到的-丙烷-1,3-二醇（HL2）。另一方面，当用硝酸铀酰处理两种醛时，有两种单核络合物，[（UO2）（L3）2（DMSO）2]（3）和[（UO2）（L4）2（DMSO）2]（4 ）。然后将络合物在露天气氛中于800°C加热，以得到最终产物U3O8纳米材料。X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），用透射电子显微镜（TEM）表征了如此获得的U3O8纳米粒子。研究表明，就形态和尺寸而言，从不同配合物获得的合成
• Imine or Enamine? Insights and Predictive Guidelines from the Electronic Effect of Substituents in H-Bonded Salicylimines
  作者：R. Fernando Martínez、Esther Matamoros、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00130

  日期：2020.5.1

  Imine and enamine bonds decorate the skeleton of numerous reagents, catalysts, and organic materials. However, it is difficult to isolate at will a single tautomer, as dynamic equilibria occur easily, even in the solid state, and are sensitive to electronic and steric effect, including π-conjugation and H-bonding. Here, using as model Schiff bases generated from salicylaldehydes and TRIS in a set of

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。
• Inner complex compounds of dioxomolybdenum(VI) with o-oxyazomethines, derivatives of substituted salicylaldehydes and tris(hydroxymethyl)aminomethane. crystal structures of two complexes [MoO(L)] · CH3OH; L = Z-substituted salicylalimines, Z = 3-NO2 and 3-OCH3
  作者：V. L. Abramenko、A. V. Churakov、V. S. Sergienko、Yu. N. Mikhailov、M. D. Surazhskaya

  DOI：10.1134/s1070328413080010

  日期：2013.8

  Ten new dioxomolybdenum(VI) compounds with o-oxyazomethines, derivatives of substituted salicylaldehydes (I–X) and tris(hydroxymethyl)aminomethane, are synthesized. The structures of two of them, [MoO2(L)] · CH3OH; L = Z-substituted salicylalimines, Z = 3-NO2 (IV) and 3-OCH3 (V), are determined by X-ray diffraction analysis. Compounds IV and V have similar structures and geometric parameters. The Mo

  十新二氧合钼（VI）化合物与ø -oxyazomethines，取代的水杨醛（的衍生物I-X ）和三（羟甲基）氨基甲烷，进行合成。其中两个的结构[MoO 2（L）]·CH 3 OH; 通过X射线衍射分析确定L ＝ Z-取代的水杨基亚胺，Z ＝ 3-NO 2（IV）和3-OCH 3（V）。化合物IV和V具有相似的结构和几何参数。Mo原子通过八面体模式由顺式中的两个羰基配体配位 两个O原子，一个三齿双（螯合）配体L的一个N原子和MeOH分子的O原子相互定位。
• Single‐Ion Magnetic Behavior in Co ^II –Co ^III Mixed‐Valence Dinuclear and Pseudodinuclear Complexes
  作者：Soumen Manna、Apurba Bhunia、Soumen Mistri、Julia Vallejo、Ennio Zangrando、Horst Puschmann、Joan Cano、Subal Chandra Manna

  DOI：10.1002/ejic.201700046

  日期：2017.5.18

  Two Co(II)-Co(III) mixed-valance complexes of molecular formula [Co2(H2L)2(H2O)2][Co2(H2L)2(H2O)(m-phth)]∙8(H2O)} (1) and [Co4(H2L)4(H2O)2(ppda)]∙2(dmf)∙3.2(H2O)} (2) [H2L2-= 2-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diolato; m-phth = 1,3-benzenedicarboxylate; ppda = 1,4-phenylenediacrylate; dmf = N,N-dimethylformamide] have been synthesized and characterized by single

  两种分子式为[Co2（H2L）2（H2O）2] [Co2（H2L）2（ ）（m-phth）]∙8（ ）的Co（II）-Co（III）混合价络合物（1）和[Co4（H2L）4（ ）2（ppda）]∙2（dmf）∙3.2（ ）}（2）[H2L2- = 2-（（（2-羟基-3-甲氧基苄叉基）氨基）-2-（羟甲基）丙烷-1,3-二醇基; 间位= 1,3-苯二甲酸; ppda = 1,4-苯二丙烯酸酯; dmf = N，N-二甲基甲酰胺]已经合成并通过单晶X射线衍射和低温磁性研究表征。结构确定表明，配合物1由双核离子对组成，即阳离子[Co2（H2L）2（ ）2] +（1+）和阴离子[Co2（H2L）2（ ）（m-phth） ]-（1-）单位。在这些离子的每个离子中，Co（II）和Co（III）中心呈现扭曲的八面体几何形状。化合物2为中心对称的四核络合物，其包含两个由ppd