Methyl 4-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-8-phenylnaphthalene-2-carboxylate | 181259-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-8-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 181259-08-5
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₃
• 分子量: 437.538
• InChiKey: IVUBDVFRRIQLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-8-phenylnaphthalene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(N-methyl-N-phenethyl)carbamoylmethyl]-8-phenyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究的两个系列的白三烯B4拮抗剂：新型吲哚基和萘基化合物被2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧乙基侧链取代。

  摘要：

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4

  DOI：

  10.1021/jm950699x
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-8-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 85.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 185.75h， 生成 Methyl 4-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-8-phenylnaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究的两个系列的白三烯B4拮抗剂：新型吲哚基和萘基化合物被2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧乙基侧链取代。

  摘要：

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4

  DOI：

  10.1021/jm950699x