N-(1,1-Dimethyl-2-phenylthioethyl)trimethylacetamide | 141363-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(1,1-Dimethyl-2-phenylthioethyl)trimethylacetamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)propanamide
• CAS: 141363-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: LWEZUZROEYASQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(1,1-Dimethyl-2-phenylthioethyl)trimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰化的2，2-二甲基氮丙啶：硫代酚钠的开环区域选择性；氮锥体平面化导致的边界线S N 2

  摘要：

  2,2- Dimethylaziridines 1正常⩾20在MeOH和5-16在THF：承载上氮COR基团通过PhS⊖具有区域选择性RS =异常打开。几乎没有发现COR对RS的影响，除了最差的氧化剂1g（R = tBu）给出了最高的RS（95，MeOH）。这排除了用于异常打开的SET机制。当COR为肉桂酰基（1f）时，没有检测到由均溶形成的自由基环化产生的产物，可以直接证明没有均溶的开环。当位阻增加时（N-苯甲酰基氮丙啶13），任何与PhS 6的反应的抑制都表明了直接的亲核攻击。观察到的S N 2的边界行为为1通过反应不良的1的扁平氮构型的反应来解释。在这种（几乎）平面构象中的羧酰胺共振在N上产生大量正电荷，通过在被PhS 4攻击之前，N-CMe 2键的部分杂化，该机理将更接近S N 1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88757-3