3-[4-(benzhydrylthio)phenyl]propanoic acid | 1619971-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(benzhydrylthio)phenyl]propanoic acid
• CAS: 1619971-27-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: WFWBBJYULHDHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 4-巯基羟基肉桂酸 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到3-[4-(benzhydrylthio)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯醇直接用于水中金（III）催化巯基苯甲酸的S-苄基化

  摘要：

  我们证明了金（III）催化的水中苄醇的直接取代。这些原子经济和环境友好的协议以中等到极好的收率提供了S-苄基化产物。相反，普通的路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂，有机溶剂如二氯甲烷或甲苯对巯基苯甲酸的S-苄基化反应无效。水可能是新的过渡金属催化反应的一种有吸引力的工具。Hammett对各种取代醇的速率常数的研究表明log（k X / k H）与σ +之间具有良好的相关性（R 2 = 0.97）。各个取代基的值。从斜率得到的负ρ值为2.35，这表明在过渡态中存在正电荷的积累。我们的催化系统可以仅使用2 mol％的金（III）催化剂进行操作，而无需在水中添加任何其他添加剂，并且可以放大至10 mmol规模（分离产率为85％）。值得注意的是，本方法可以完成未保护的巯基苯甲酸的S-苄基化反应，该反应具有化学选择性，并保留了完整的羧基。此外，烯丙基和炔丙基醇的直接取代也以良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500839

文献信息

• Mercaptobenzoic acid-palladium(0) complexes as active catalysts for S-benzylation with benzylic alcohols via (η³-benzyl)palladium(<scp>ii</scp>) cations in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c4ob00688g

  日期：——

  of the respective substituents. From the slope, negative rho values are obtained, suggesting that there is a build-up of positive charge in the transition state. Water plays an important role in the catalytic system for sp(3) C-O bond activation and stabilization of the activated Pd(II) cation species. The catalytic system can be performed using only 2.5 mol% Pd2(dba)3 without the phosphine ligand or

  巯基苯甲酸-钯（0）配合物通过水中的（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子对苄基醇进行S-苄基化反应显示出高催化活性。值得注意的是，这些钯（0）配合物可以在形成活性（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子配合物，然后进行S-苄基化过程中发挥重要作用。Hammett对各种取代醇进行S-苄基化反应的速率常数的研究表明，log（kX / kH）与各个取代基的sigma（+）值之间具有良好的相关性。从斜率可以得到负rho值，这表明在过渡态中会积聚正电荷。水在sp（3）CO键活化和活化Pd（II）阳离子物种的稳定化催化体系中起着重要作用。催化系统只能使用2进行。